γ-芹子烯 | 515-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: γ-芹子烯
• 英文名称: selina-4(15),7(11)-diene
• 英文别名: trans-8-Methylen-10-methyl-2-isopropyliden-decalin；Selina-4(14),7(11)-dien；4(14),7(11)-Selinadien；(4aS,8aR)-8a-methyl-4-methylidene-6-propan-2-ylidene-2,3,4a,5,7,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 515-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RMZHSBMIZBMVMN-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8926 g/cm3(Temp: 420 °C)
• LogP：
  6.729 (est)
• 保留指数：
  1745

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-芹子烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 δ-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy Kumar; Caraballo, Pedro C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2501 - 2532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 magnesium 、 selinadiene synthase 作用下， 生成 γ-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  藻类神经毒素的生物合成将萜烯环化酶的结构折叠重新利用为N-异戊二烯基转移酶。

  摘要：

  异戊烯基化是在生活的所有领域中的常见生物反应，其中异戊二烯基二磷酸供体将异戊二烯基转移到小分子和大蛋白上。催化这些反应的酶在结构上与普遍存在的萜烯环化酶不同，后者是通过单个底物的分子内重排组装萜烯。在此，我们报告了海藻异戊二烯基转移酶新家族的结构和分子细节，该家族将萜烯环化酶的结构折叠重新用于N-强效神经化学物质海藻酸和海藻酸的生物合成过程中谷氨酸的异戊酸酯化。我们解决了在Domoic酸生物合成DabA中发现的异戊二烯基转移酶的X射线晶体结构，并显示了不同的活性位点结合修饰，从而重塑了标准镁（Mg 2+在萜烯环化酶中发现的结合基序。然后，我们利用DabA和海藻酸生物合成途径KabA的同源酶的结构知识，通过单个氨基酸改变来重新设计它们的异戊二烯供体特异性（香叶基二磷酸[GPP]与二甲基烯丙基二磷酸[DMAPP]）。尽管硅藻DabA和海藻KabA酶具有共同的进化谱系，但它们与所有其他萜环化酶均

  DOI：

  10.1073/pnas.2001325117

文献信息

• Induced-Fit Mechanism in Class I Terpene Cyclases
  作者：Philipp Baer、Patrick Rabe、Katrin Fischer、Christian A. Citron、Tim A. Klapschinski、Michael Groll、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201403648

  日期：2014.7.14

  plants, including epi‐isozizaene synthase (3KB9), aristolochene synthase (4KUX), bornyl diphosphate synthase (1N20), limonene synthase (2ONG), 5‐epi‐aristolochene synthase (5EAT), and taxa‐4(5),11(12)‐diene synthase (3P5R). An elaborate structure‐based mutagenesis in combination with analysis of the distinct product spectra confirmed the mechanistic models of carbocation formation and stabilization in

  我们介绍了链霉菌链霉菌的selina-4（15），7（11）-二烯合酶（SdS）的晶体学和功能数据，其开放和闭合（配体结合）构象。我们可以通过阐明底物结合后G1 / 2螺旋断裂基序的重排来确定诱导拟合的机制。这种重排突出显示了一种新型的效应三联体，其包括焦磷酸盐传感器Arg178，接头Asp181和效应子Gly182-O。该结构基序在细菌，真菌和植物的I类萜烯环化酶中严格保守，包括表异异氮烯合酶（3KB9），马兜铃属合酶（4KUX），冰片烯基二磷酸合酶（1N20），柠檬烯合酶（2ONG），5表位-aristolochene合酶（5EAT）和分类单元4（5），11（12）-二烯合酶（3P5R）。
• Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.
  作者：Makoto MORITA、Hiroshi NAKANISHI、Hiroshi MORITA、Susumu MIHASHI、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1603

  日期：——

  Sesquiterpenes isolated from Alpinia speciosa and Alpinia japonica, and their derivatives were found to inhibit histamine- or barium chloride-induced contraction of excised guinea pig ileum when tested by the Magnus method. Major spasmolytic principles contained in those extracts were the sesquiterpenes, β-eudesmol, nerolidol, humulene epoxide II and 4α-hydroxydihydroagarofuran. Relationships between the chemical structures of the sesquiterpenes and their derivatives, and their spasmolytic activities were discussed.

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。
• Neue sesquiterpenlactone aus Aster umbellatus
  作者：Ferdinand Bohlmann、Lakshmi N. Dutta、Werner Knauf、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83195-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of Aster umbellatus afforded six new eudesmanolides and a new selina-triene and from Aster exilis a new tremetone derivative was isolated. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 紫菀的研究提供了6个新的eudesmanoides和一个新的selina-triene，并从Aster exilis中分离出了一个新的tremetone衍生物。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。简要讨论了化学分类情况。
• 一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113816817B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于化合物制备和单体化合物分离技术领域。所述制备方法至少包括：将吉马酮转化为芹子烯，并使用高速逆流色谱和制备型HPLC分离提取，获得芹子烯三种构型单体；所述高速逆流色谱中溶剂系统为含Ag+的正己烷/甲醇/水。本发明提供的制备方法具有简单、分离度好、纯度高等优点，为倍半萜烯异构体衍生物等相关化合物的提取分析提供了新的解决方法，具有良好的实际应用之价值。
• Rapid Chemical Characterization of Bacterial Terpene Synthases
  作者：Patrick Rabe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201209103

  日期：2013.2.4

  genetic information about bacterial terpene cyclases. Chemical characterization of these enzymes must stay up to date with these developments. For this purpose a rapid and efficient method for the characterization of bacterial terpene cyclases by heterologous expression in E. coli and direct headspace analysis was developed. The products of six bacterial terpene cyclases have been identified (see structures)

  现代测序技术提供了有关细菌萜烯环化酶的越来越多的遗传信息。这些酶的化学表征必须与这些发展保持同步。为此目的，开发了一种通过在大肠杆菌中异源表达和直接顶空分析来表征细菌萜烯环化酶的快速有效方法。已经鉴定出六种细菌萜烯环化酶的产物（参见结构）。