(3S,4R,5S,6S)-6-[(7E,11E,15E)-(1R,2S,13S,17S,19R)-11-Ethyl-2-hydroxy-1,7,13,17-tetramethyl-19-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-icosa-7,11,15-trienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 96554-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-6-[(7E,11E,15E)-(1R,2S,13S,17S,19R)-11-Ethyl-2-hydroxy-1,7,13,17-tetramethyl-19-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-icosa-7,11,15-trienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 96554-53-9
• 化学式: C₃₈H₆₄O₇
• 分子量: 632.922
• InChiKey: DANJARBZZWSAAF-QEXJBVFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-6-[(7E,11E,15E)-(1R,2S,13S,17S,19R)-11-Ethyl-2-hydroxy-1,7,13,17-tetramethyl-19-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-icosa-7,11,15-trienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 以95%的产率得到(6E,10E,14E)-(3R,5S,9S,20S,21R)-11-Ethyl-20-hydroxy-21-((2S,3S,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,5,9,15-tetramethyl-docosa-6,10,14-triene-2,18-dione
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-4-ethyl-6-methyl-8-(benzyloxy)oct-4(E)-en-1-al 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-6-[(7E,11E,15E)-(1R,2S,13S,17S,19R)-11-Ethyl-2-hydroxy-1,7,13,17-tetramethyl-19-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-icosa-7,11,15-trienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• Synthesis of the putative biosynthetic triene precursor of Monensin A
  作者：Frank VanMiddlesworth、Dinesh V. Patel、John Donaubauer、Peter Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00296a040

  日期：1985.5