(+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 3-methyl ether, 5,7-acetonide | 96481-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 3-methyl ether, 5,7-acetonide
• CAS: 96481-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: ZONDMZVSUJFRKO-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 3-methyl ether, 5,7-acetonide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(-)-(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-pentanoic acid lactone, 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 无水碳酸镉 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 3-methyl ether, 5,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• Synthesis of the putative biosynthetic triene precursor of Monensin A
  作者：Frank VanMiddlesworth、Dinesh V. Patel、John Donaubauer、Peter Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00296a040

  日期：1985.5