3-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 153000-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3'-Methoxyisoflavone；3-(3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 153000-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JAMOLNJIPWEGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，
• Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak Jadhav

  DOI：10.1055/s-0029-1217959

  日期：2009.10

  An efficient cross-coupling of 3-iodochromones with triarylbismuths under catalytic palladium conditions is reported. Triarylbismuths were employed as substoichiometric multicoupling nucleophiles for the synthesis of a variety of substituted isoflavones. Under the established protocol, cross-coupling reactions were found to be very efficient, furnishing high yields of products.

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。
• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20090124569A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制和治疗转移性前列腺癌。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• Inhibition and treatment of prostate cancer metastasis
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US08481760B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了抑制和治疗转移性前列腺癌的化合物和方法。其中，这些化合物包括MEK4抑制剂。另外，本发明还提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。