3-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one | 1143863-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2'-Fluoroisoflavone；3-(2-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1143863-58-4
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: UGOGJQDSSXENGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(2-fluorophenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化反应合成相应的手性色醇

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.202400978

文献信息

• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20100137425A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了抑制和治疗转移性前列腺癌的化合物和方法。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• Regioselective <i>peri</i>-C–H selenylation of aromatic compounds with weakly coordinating ketone groups
  作者：Bingbing Duan、Yao Wu、Yi Gao、Linkun Ying、Jielin Tang、Shiyu Hu、Qiuhua Zhao、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/d2cc04030a

  日期：——

  A novel and versatile method for peri-C–H selenylation of aromatic compounds bearing ketone groups, including chromones, xanthones, acridinones, quinolinones and naphthoquinones with diselenides under Ru(II) catalysis is presented. Various chromones and diselenides are applicable for this transformation, affording 5-selenyl chromones in a highly regioselective manner in good to excellent yields. This

  提出了一种新的通用方法，用于在 Ru( II ) 催化下将带有酮基的芳族化合物（包括色酮、呫吨酮、吖啶酮、喹啉酮和萘醌）与二硒化物进行peri -C-H 硒化。各种色酮和二硒化物都适用于这种转化，以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率提供 5-硒基色酮。这种转变很容易扩大规模，并且可以进一步修改所需的产品。最重要的是，这种转化允许生物活性化合物的后期硒化。机理研究表明，自由基可能参与了这种新颖的转变。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives for anticancer activity
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Lizhi Zhao、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.067

  日期：2009.1

  A series of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for inhibition against the human hepatocellular carcinoma BEL-7402 cancer cell line. Several compounds showed potent inhibition with an IC50 value less than 0.10 mu M. Structure-activity relationships for this class of compounds at the 2- and 5-position of the pyrimidine scaffold have been elucidated. The most active compound 7gc showed good inhibition of several different human cancer cell lines with IC50 values from 0.024 to 0.55 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8481760B2
  申请人：——

  公开号：US8481760B2

  公开（公告）日：2013-07-09