3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1048910-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1048910-68-4
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: WVHQPVQDENLFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(3R,4R)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化反应合成相应的手性色醇

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.202400978
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化反应合成相应的手性色醇

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.202400978

文献信息

• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• Mechanochemical Ni‐Catalysed Arylation of <i>ortho</i> ‐Hydroxyarylenaminones: Synthesis of Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Mika Sillanpää、Christine M. Thomas、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202200645

  日期：2022.10.18

  describes two new synthetic methods for the preparation of isoflavones following the Ni-catalysed domino arylation reactions of the vast range of ortho-hydroxyarylenaminones utilising aromatic bromides as well as carboxylic acids. The presented protocols tolerated significant variation of all coupling partners and enabled synthesis of isoflavone library of twenty-three representatives. This is the first

  这项工作描述了两种新的合成方法，用于在镍催化的多米诺芳基化反应之后利用芳香族溴化物和羧酸对大量邻羟基亚芳基胺进行多米诺芳基化反应。所提出的协议允许所有耦合伙伴的显着变化，并能够合成 23 个代表的异黄酮库。这是第一个在多米诺环化模式后利用机械能合成异黄酮的先例。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives for anticancer activity
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Lizhi Zhao、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.067

  日期：2009.1

  A series of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for inhibition against the human hepatocellular carcinoma BEL-7402 cancer cell line. Several compounds showed potent inhibition with an IC50 value less than 0.10 mu M. Structure-activity relationships for this class of compounds at the 2- and 5-position of the pyrimidine scaffold have been elucidated. The most active compound 7gc showed good inhibition of several different human cancer cell lines with IC50 values from 0.024 to 0.55 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/chem.202400978
  作者：Xu, Shaofeng、Xu, Wenqi、Dong, Siqi、Liu, Delong、Zhang, Wanbin

  DOI：10.1002/chem.202400978

  日期：——

  An efficient RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric cascade hydrogenation of 3-substituted chromones has been achieved under mild reaction conditions, affording the corresponding chiral 3-substituted chromanols in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. A dynamic kinetic resolution process occurs during the subsequent hydrogenation of the C=O double bond, which is responsible for the

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。