异黄-3-烯-2-醇 | 186552-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 异黄-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-ol
• 英文别名: isoflav-3-ene-2-ol；2-Hydroxyisoflav-3-ene；3-phenyl-2H-chromen-2-ol
• CAS: 186552-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AXYMRMVSOCULAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄-3-烯-2-醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的生物合成的合理化学比喻及其在合成呋喃呋喃中的应用

  摘要：

  用酸处理2-羟基-异黄酮-3-烯可得到高产率的2-芳基苯并呋喃，并且描述了这种化学转化的机理，该机理涉及一个碳单元的损失。该反应方案被认为是异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的相应生物合成过程的合理的化学类比，并且新的生物合成方案描述了2-羟基-异黄酮-3-烯为2-芳基苯并呋喃和3的可能的常见中间体。提出了-芳基香豆素。通过使用该化学方案，还可以合成有效的抗菌剂2-芳基苯并呋喃植物抗毒素，维格呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02276-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基香豆素 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到异黄-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的生物合成的合理化学比喻及其在合成呋喃呋喃中的应用

  摘要：

  用酸处理2-羟基-异黄酮-3-烯可得到高产率的2-芳基苯并呋喃，并且描述了这种化学转化的机理，该机理涉及一个碳单元的损失。该反应方案被认为是异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的相应生物合成过程的合理的化学类比，并且新的生物合成方案描述了2-羟基-异黄酮-3-烯为2-芳基苯并呋喃和3的可能的常见中间体。提出了-芳基香豆素。通过使用该化学方案，还可以合成有效的抗菌剂2-芳基苯并呋喃植物抗毒素，维格呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02276-9

文献信息

• A Short-step Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzofuran from 3-Phenylcoumarin
  作者：Takeshi Kinoshita、Koji Ichinose

  DOI：10.3987/com-05-10424

  日期：——

  The reaction mechanism of chemical conversion of (E)-beta-[2-hydroxylphenylcthylene]benzeneethanol into 2-phenylbenzofuran by DDQ, which involves loss of one carbon unit, was characterized and described. Five naturally occurring 2-phenylbenzofurans of not only the isoflavonoid but also stilbenoid origin were synthesized by use of this chemical scheme, which proved that this new scheme is a useful tool for quick synthesis of 2-phenylbenzofurans.
• A plausible chemical analogy for biosynthesis of 2-arylbenzofuran of isoflavonoid origin and its application to synthesis of vignafuran
  作者：Takeshi Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02276-9

  日期：1997.1

  2-arylbenzofuran in good yield, and a mechanism for this chemical conversion involving loss of one carbon unit was described. This reaction scheme was suggested as a plausible chemical analogy for the corresponding biosynthetic process of 2-arylbenzofuran of isoflavonoid origin, and a new biosynthetic scheme depicting 2-hydroxy-isoflav-3-ene as the possible common intermediate for both 2-arylbenzofuran and

  用酸处理2-羟基-异黄酮-3-烯可得到高产率的2-芳基苯并呋喃，并且描述了这种化学转化的机理，该机理涉及一个碳单元的损失。该反应方案被认为是异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的相应生物合成过程的合理的化学类比，并且新的生物合成方案描述了2-羟基-异黄酮-3-烯为2-芳基苯并呋喃和3的可能的常见中间体。提出了-芳基香豆素。通过使用该化学方案，还可以合成有效的抗菌剂2-芳基苯并呋喃植物抗毒素，维格呋喃。