N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐 | 201002-47-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐
• 中文别名: Fmoc-d-lys-oh.盐酸盐；Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸盐酸盐；NΑ-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸盐酸盐；FMOC-D-LYS-OH HCL；N2-[芴甲氧羰基]-D-赖氨酸盐酸盐；Fmoc-D-Lys-OH・HCl
• 英文名称: Fmoc-Lys-OH hydrochloride
• 英文别名: (2R)-6-amino-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoic acid hydrochloride；Fmoc-Lys(NH₃⁺Cl^-)；Fmoc-D-Lys(HCl)-OH；Fmoc-D-Lys-OH*HCl；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-aminohexanoic acid hydrochloride；(2R)-6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 201002-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 404.894
• InChiKey: MVMZFAIUUXYFGY-FSRHSHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸盐酸盐
修改号码：6

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模块 1. 化学品
Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-lysine Hydrochloride
产品名称：
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸盐酸盐
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 201002-47-3
俗名： Nα-Fmoc-D-lysine Hydrochloride , Fmoc-D-Lys-OH·HCl
分子式： C21H24N2O4·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基保护的肽通过硫酯方法进行有效的肽连接

  摘要：

  叠氮基保护的Fmoc-Lys-OH（Fmoc-Lys（N 3）-OH）是通过铜（II）催化的重氮转移法从Fmoc-Lys-OH合成的，并通过普通的Fmoc-基引入到肽中固相肽合成。该叠氮基肽可以通过无Ag +的硫酯方法与肽硫酯缩合，而没有任何明显的副反应。肽缩合后，Zn粉容易将叠氮基还原为氨基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.037
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  研究用于表观遗传甲基化、去甲基化和识别的 D-赖氨酸立体化学

  摘要：

  组蛋白赖氨酸甲基化受N ε -甲基转移酶、去甲基化酶和N ε -甲基赖氨酸结合蛋白调节。进行了热力学、催化和计算研究，以研究三种表观遗传蛋白质类别与含有L-和D-赖氨酸残基的合成组蛋白底物的相互作用。结果表明，在这三类中，N ε -甲基赖氨酸结合蛋白在接受具有D构型的赖氨酸方面具有优势。

  DOI：

  10.1039/c7cc08028j

文献信息

• Assessing Photosensitizer Targeting Using Meso-Tetra(Carboxyphenyl) Porphyrin
  作者：Upendra Chitgupi、Jonathan Lovell、Venugopal Rajendiran

  DOI：10.3390/molecules23040892

  日期：——

  lysine, followed by Fmoc deprotection. The resulting compounds did not dissolve well in aqueous solvent, but could be solubilized with the assistance of surfactants, including cholic acid. The l-amino acid transporter (LAT1) can uptake diverse neutral l-amino acids. In vitro studies with U87 cells revealed a non-specific uptake of the hydrophobic Fmoc-protected lysine-conjugated mTCPP precursors, but

  中四（4-羧基苯基）卟啉 (mTCPP) 是一种市售的小分子荧光团和具有四个游离羧酸基团的光敏剂。mTCPP 可以很容易地与胺缀合，以便轻松连接官能团。在这项工作中，我们合成并评估了四价赖氨酸偶联的 mTCPP，因其在靶向成像和光动力治疗中的潜在应用。Fmoc 保护的 d-赖氨酸或 l-赖氨酸通过酰胺偶联与赖氨酸的ε胺基团偶联到 mTCPP，然后 Fmoc 去保护。所得化合物不能很好地溶解在水性溶剂中，但可以在表面活性剂（包括胆酸）的帮助下溶解。L-氨基酸转运蛋白 (LAT1) 可以吸收多种中性 L-氨基酸。U87 细胞的体外研究揭示了疏水性 Fmoc 保护的赖氨酸偶联的 mTCPP 前体的非特异性摄取，但不是 d-或 l-赖氨酸 mTCPP。同样，在孵育和蓝光照射后，只有 Fmoc 保护的化合物在细胞中诱导显着的光毒性。这些实验结果并未提供证据表明赖氨酸-mTCPP 能够特异性靶向癌细胞。然而，他们确实强调了
• Lipid Pools As Photolabile “Protecting Groups”: Design of Light-Activatable Bioagents
  作者：Luong T. Nguyen、Nathan P. Oien、Nancy L. Allbritton、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201305510

  日期：2013.9.16

  Inactive in the membrane: Lipidated light‐responsive constructs that sequester bioagents (R, see scheme) to the membranes of organelles and cells have been constructed. When membrane‐bound, the bioagent is not susceptible to processing by its biological target. Photolysis releases the bioagent from its membrane anchor and thereby renders it biologically active.

  在膜中无活性：已经构建了将生物制剂（R，参见方案）隔离到细胞器和细胞膜上的脂质化光响应结构。当膜结合时，生物制剂不易被其生物靶标处理。光解从其膜锚中释放生物制剂，从而使其具有生物活性。
• US2023/257343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Investigating<scp>d</scp>-lysine stereochemistry for epigenetic methylation, demethylation and recognition
  作者：Roman Belle、Abbas H. K. Al Temimi、Kiran Kumar、Bas J. G. E. Pieters、Anthony Tumber、James E. Dunford、Catrine Johansson、Udo Oppermann、Tom Brown、Christopher J. Schofield、Richard J. Hopkinson、Robert S. Paton、Akane Kawamura、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7cc08028j

  日期：——

  Histone lysine methylation is regulated by Nε-methyltransferases, demethylases, and Nε-methyl lysine binding proteins. Thermodynamic, catalytic and computational studies were carried out to investigate the interaction of three epigenetic protein classes with synthetic histone substrates containing L- and D-lysine residues. The results reveal that out of the three classes, Nε-methyl lysine binding proteins

  组蛋白赖氨酸甲基化受N ε -甲基转移酶、去甲基化酶和N ε -甲基赖氨酸结合蛋白调节。进行了热力学、催化和计算研究，以研究三种表观遗传蛋白质类别与含有L-和D-赖氨酸残基的合成组蛋白底物的相互作用。结果表明，在这三类中，N ε -甲基赖氨酸结合蛋白在接受具有D构型的赖氨酸方面具有优势。
• An efficient peptide ligation using azido-protected peptides via the thioester method
  作者：Hidekazu Katayama、Hironobu Hojo、Tsuyoshi Ohira、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.037

  日期：2008.9

  copper(II)-catalyzed diazo transfer method, and introduced to a peptide by the ordinary Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. This azido peptide could be condensed with a peptide thioester by the Ag+-free thioester method without any significant side reactions. The azido group was easily reduced to an amino group by Zn powder after peptide condensation.

  叠氮基保护的Fmoc-Lys-OH（Fmoc-Lys（N 3）-OH）是通过铜（II）催化的重氮转移法从Fmoc-Lys-OH合成的，并通过普通的Fmoc-基引入到肽中固相肽合成。该叠氮基肽可以通过无Ag +的硫酯方法与肽硫酯缩合，而没有任何明显的副反应。肽缩合后，Zn粉容易将叠氮基还原为氨基。