2H-吡喃-2-酮,5-乙基四氢-,(R)- | 118490-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮,5-乙基四氢-,(R)-
• 英文名称: (5R)-5-ethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-ethyloxan-2-one
• CAS: 118490-63-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WGSAOKOVGJCQKT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,5-乙基四氢-,(R)- 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (3aR,5'R,6R,7aS)-5'-ethyl-2,2-dimethylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-oxasilolo[4,5-c]pyran-6,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-4-penten-1-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2H-吡喃-2-酮,5-乙基四氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a030

文献信息

• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。
• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。
• Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 34. Enantioselective total synthesis of the mycotoxin (-)-talaromycin B by a hetero Diels-Alder reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/jo00007a040

  日期：1991.3

  (-)-Talaromycin B was formed in an overall yield of 5% in nine steps via a hetero Diels-Alder reaction of the exocyclic vinyl ether 3 and methyl O-benzoyldiformylacetate (4) as the key transformation. The enantiomerically pure vinyl ether 3 was prepared in 28% yield and ee > 98% by alkylation of the N-butyryloxazolidinone 5 with 1-bromo-4-(trimethylsilyl)-2butyne (6), followed by a reduction-hydrogenation-protodesilylation sequence to give 9, which was transformed into 3 by iodoetherification with iodine and elimination with DBU. Methyl O-benzoyldiformylacetate (4) was synthesized by formylation of methyl 3,3-dimethoxypropionate, followed by benzoylation. The cycloaddition of 3 and 4 gave predominantly the desired adduct 11 together with the other three possible diastereomers. (-)-Talaromycin B (2) was obtained from 11 by reduction with DIBAL-H and stereoselective hydrogenation with platinum as catalyst. For purification purposes, 2 was transformed into a cyclic silyl ether by reaction with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane.

  (-)-塔拉霉素B通过一个包含9步反应的合成路线制得，总产率为5%。其中关键的一步是将外环乙烯基醚3与甲基邻苯甲酰二甲酰醋酸酯4通过异氧戴斯-阿尔德反应生成。对映体纯的乙烯基醚3由N-丁酰氧杂二环酮5与1-溴-4-(三甲基硅基)-2-丁炔6的烷基化反应制得，产率为28%，ee值大于98%。随后经过还原、氢化及脱硅基等一系列反应得到9，再通过与碘的醚化反应及DBU引发的消除反应得到3。甲基邻苯甲酰二甲酰醋酸酯4由甲基3,3-二甲氧基丙酸酯经过甲酰化和苯甲酰化反应制得。3和4的环加成反应主要生成目标加成物11，同时也伴随其他三种可能的非对映异构体。(-)-塔拉霉素B(2)由11经DIBAL-H还原及Pt催化下的立体选择性氢化反应制得。为了便于纯化，2与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应转化为环状硅醚。
• Synthesis of spiroketals: a general approach
  作者：Michael T. Crimmins、Rosemary O'Mahony

  DOI：10.1021/jo00310a023

  日期：1990.11
• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1157-1161
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——