4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone | 73805-43-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone
• 英文别名: (5S*)-5-ethyltetrahydropyran-2-one；(RS)-5-ethyl tetrahydropyran-2-one；(RS)-5-ethyltetrahydropyran-2-one；5-ethyl-δ-valerolactone；5-ethyltetrahydro-2-pyrone；5-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one；5-Ethyloxan-2-one
• CAS: 73805-43-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WGSAOKOVGJCQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-乙基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 5. Studies syntheses of .psi.-vincadifformine, 20-epi-.psi.-vincadifformine, pandoline, 20-epipandoline, and the C-16 epimeric(carbomethoxy)velbanamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a023
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环戊酮 在 葡萄糖 E_. coli expressing cyclopentanone monooxygenase 、 LB-Ampicillin medium 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 甘油 为溶剂， 以78%的产率得到4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  获得光学纯的4和5取代的内酯：化学-生物催化合作的情况。

  摘要：

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。

  DOI：

  10.1021/jo026605q

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• 一种含五氟丙烯和吡喃环的液晶化合物及其液 晶组合物
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN103772335B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种含五氟丙烯和吡喃环的化合物，所述化合物具有如下结构通式该化合物可应用在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中。加入了本发明化合物的液晶组合物，具有响应时间更短、Δn数值适中、电荷保持率更高，并且具有较低的阈值电压的优点，应用前景广阔。
• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。
• Preparation of vincadifformine and related derivatives
  申请人：University of Vermont

  公开号：US04283536A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  This invention relates to the preparation of vincadifformine and related derivatives which are useful as starting material for the synthesis of among other alkaloids vincamine and other similar compounds possessing interesting psychopharmacologic properties. A tetrahydro-.beta.-carboline (II) is reacted with benzoyl chloride to provide a 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-(3,4-b)-indole (III). Then compound (III) is reduced to give a 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-(3,4-b)-indole (IV). Thereafter, compound (IV) is transformed by t-butyl hypochlorite into a chloroindolenine derivative (V) which is immediately treated with a metal dialkylmalonate such as thallium t-butyl methyl malonate to give a dialkyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole-5,5-dicarboxylate (VI). Compound (VI) is then partly decarboxylated into a alkyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-(4,5-b) indole-5-carboxylate (VII). Compound (VII) is hydrogenated to give an alkyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole 5-carboxylate (VIII). In an alternative embodiment, compound (VI) can be hydrogenated to the corresponding dialkyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino-(4,5-b)-indole-5,5-dicarboxylate which is then decarboxylated into compound (VIII). Compound (VIII) is condensed with a functionalised aldehyde, typically a epoxy aldehyde or a haloaldehyde such as 1-bromo-4-formylhexane, to give vincadifformine or similar pentacyclic derivatives.

  本发明涉及文卡地福明及其相关衍生物的制备，这些化合物可作为合成其他生物碱如文卡明等具有有趣的精神药理学特性的起始物质。首先将四氢-β-咔啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶（3,4-b）-吲哚（III）。然后还原化合物（III）得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶（3,4-b）-吲哚（IV）。然后，将化合物（IV）转化为氯吲哚啉衍生物（V），并立即用金属二烷基丙二酸盐（如丁基甲基丙二酸铊）处理，得到双烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5,5-二羧酸酯（VI）。化合物（VI）部分脱羧后得到烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5-羧酸酯（VII）。化合物（VII）经过氢化后得到烷基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5-羧酸酯（VIII）。在另一种实施方案中，化合物（VI）可以氢化为相应的双烷基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环（4,5-b）-吲哚-5,5-二羧酸酯，然后脱羧为化合物（VIII）。化合物（VIII）与功能化醛（通常为环氧醛或卤代醛，如1-溴-4-甲酰己烷）缩合，得到文卡地福明或类似的五环衍生物。
• Process for the synthesis of vincadifformine and related derivatives
  申请人：Omnium Chimique Societe Anonyme

  公开号：US04267330A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  This invention relates to the preparation of vincadifformine and related derivatives which are useful as starting material for the synthesis of vincamine and other related compounds possessing interesting psychopharmacologic properties. A N-benzyl-tetrahydro-.gamma.-carboline compound (III) is halogenated with t-butyl hypochlorite to obtain a haloindolenine compound which is directly treated with a metal dialkyl malonate such as thallium dialkyl malonate to provide a dialkyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino (4,5-b) indole-5,5-dicarboxylate compound, said latter compound being hydrogenated to provide a dialkyl 1,2,3,4,5,6 hexahydroazepino (4,5-b) indole-5,5-dicarboxylate, said latter compound being condensed with a functionalized aldehyde, typically a haloaldehyde, to provide vincadifformine or a related derivative by passing through an intermediate compound being a salt of a dialkyl 3,3-(alkenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b) indolinium-(5,5)-dicarboxylate.

  本发明涉及文卡地福明及其相关衍生物的制备，这些衍生物可用作合成文卡明和其他具有有趣的精神药理学性质的相关化合物的起始材料。将N-苄基四氢-γ-咔啉化合物(III)与叔丁基次氯酸酯卤化，得到一种卤代吲哚啉化合物，该化合物直接与金属二烷基丙二酸盐如铊二烷基丙二酸盐反应，得到一种二烷基3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢-吲哚并(4,5-b)吲哚-5,5-二羧酸酯化合物，后者经过氢化反应得到一种二烷基1,2,3,4,5,6-六氢-吲哚并(4,5-b)吲哚-5,5-二羧酸酯，该化合物与官能化醛，通常是卤代醛缩合，经过中间化合物即二烷基3,3-(烯基)-1,2,3,4,5,6-六氢-吲哚并(4,5-b)吲哚啉-(5,5)-二羧酸盐的盐形式，最终得到文卡地福明或相关衍生物。