methyl 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranoside | 74517-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 74517-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: SJRSLDBMHYQEFI-IHMGDUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成及13C-nmr光谱

  摘要：

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85553-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 、 triphosgene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李半乳糖醛酸聚糖-II含apiose的二糖片段及其类似物的合成

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2可实现甲基2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷的β-鼠李糖基化反应， 3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物和Ag2O作为促进剂。将脱保护的二糖β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Apif-OMe和β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Ribf-OMe与它们的α-鼠李糖基异构体，它们是用常规的Helferich糖基化制备的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.031