6-O-(4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 74517-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 74517-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₂
• 分子量: 474.462
• InChiKey: DACHXIULMHUFJL-VUOYDNOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成及13C-nmr光谱

  摘要：

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85553-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-acetoxy-6-methyl-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-(4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成及13C-nmr光谱

  摘要：

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85553-6

文献信息

• Synthesis of fluorescently labelled rhamnosides: probes for the evaluation of rhamnogalacturonan II biosynthetic enzymes
  作者：Efthymia Prifti、Stephan Goetz、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.039

  日期：2011.9

  Three fluorescently labelled saccharides 10-12, representing structures found in pectic glycan rhamnogalacturonan II (RG-II), were synthesised by chemical glycosylation of O-6 of diacetone-D-galactose followed by deprotection and reductive amination with amino-substituted fluorophore APTS. This convenient method installs a common aminogalactitol-based tether in order to preserve the integrity of the reducing end of specific carbohydrates of interest. APTS-labelled glycans prepared in this manner were purified by carbohydrate gel electrophoresis and subjected to capillary electrophoresis analysis, as a basis for the subsequent development of high sensitivity assays for RG-II-active enzymes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.