(+/-)-barbatusol | 118140-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-barbatusol
• 英文别名: Barbatusol；12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraene-4,5-diol
• CAS: 118140-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZSBGZCORDLYKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl alcohol 在 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-barbatusol
  参考文献：
  名称：

  The Total Snthesis of (±)-barbatusol

  摘要：

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85098-h

文献信息

• Synthesis of the Icetexane Diterpenoids (±)-Rosmaridiphenol, (±)-Pisiferin, and (±)-Barbatusol from Abietane
  作者：Chang Ho Oh、Thuy Quynh Le、JuHui Lee

  DOI：10.1055/a-1801-4344

  日期：2022.6

  We report the rearrangement of abietane core with trifluoromethanesulfonic anhydride in pyridine to afford the icetexane core, a key intermediate for total syntheses of the structurally intriguing and biologically active compounds (±)-barbatusol, (±)-rosmaridiphenol, and (±)-pisiferin.

  我们报道了在吡啶中用三氟甲磺酸酐重排枞树烷核心得到icetexane核心，它是结构有趣且具有生物活性的化合物(±)-巴巴妥松、(±)-迷迭香酚和(±)-pisiferin的全合成的关键中间体.
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.
• Total Synthesis of (±)-Barbatusol
  作者：Emil R. Koft

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87783-8

  日期：——
• KOFT, EMIL R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5775-5780
  作者：KOFT, EMIL R.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Snthesis of (±)-barbatusol
  作者：George Majetich、Yong Zhang、T. Lee Feltman、Sammy Duncan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85098-h

  日期：1993.1

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.