(+/-)-barbatusol dimethyl ether | 178488-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-barbatusol dimethyl ether
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraene
• CAS: 178488-28-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QXHAKXGZUGCVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-barbatusol dimethyl ether 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(+/-)-barbatusol
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl alcohol 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 溴甲酚绿 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (+/-)-barbatusol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Barbatusol
  作者：Emil R. Koft

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87783-8

  日期：——
• Wang, Xuechao; Cui, Yuxin; Pan, Xinfu, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 4-5, p. 217 - 219
  作者：Wang, Xuechao、Cui, Yuxin、Pan, Xinfu、Chen, Yaozu

  DOI：——

  日期：——
• The Total Snthesis of (±)-barbatusol
  作者：George Majetich、Yong Zhang、T. Lee Feltman、Sammy Duncan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85098-h

  日期：1993.1

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.
• KOFT, EMIL R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5775-5780
  作者：KOFT, EMIL R.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.