4-chloro-1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline trifluoroacetic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: 4-chloro-1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-imidazo-[4,5-c]quinoline trifluoroacetate；4-chloro-1-(2-piperidin-4-ylethyl)imidazo[4,5-c]quinoline;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₁₉ClN₄
• 分子量: 428.842
• InChiKey: ANBPWPSYXXUNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline trifluoroacetic acid salt 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]-4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 nickel dichloride 苯膦酰二氯 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-chloro-1-[2-(4-piperidyl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0

文献信息

• 1H-imidazopyridine derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06518265B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  1H-Imidazopyridine derivatives represented by the following general formula or salts thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, styryl group, or an aryl group; R2 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, hydroxyl group, amino group, a cyclic amino group, or phenoxy group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and m represents an integer of from 0 to 3. The derivatives have excellent inhibitory actions against production of TNF or IL-1 and are extremely useful as preventive or therapeutic agents for diseases in which a cytokine is mediated.

  以下是1H-咪唑吡啶衍生物的一般式或其盐：其中R1代表氢原子，羟基，烷基，环烷基，苯乙烯基或芳基；R2代表氢原子，烷基，卤原子，羟基，氨基，环氨基或苯氧基；环A代表可以被取代的同环或异环；R3代表饱和含氮杂环基团；m表示从0到3的整数。这些衍生物具有出色的抑制TNF或IL-1生成的作用，并且非常有用作为细胞因子介导的疾病的预防或治疗剂。
• 1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1104764A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  1H-Imidazopyridine derivatives represented by the following general formula or salts thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, styryl group, or an aryl group; R2 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, hydroxyl group, amino group, a cyclic amino group, or phenoxy group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and m represents an integer of from 0 to 3. The derivatives have excellent inhibitory actions against production of TNF or IL-1 and are extremely useful as preventive or therapeutic agents for diseases in which a cytokine is mediated.

  由以下通式代表的 1H-咪唑吡啶衍生物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、羟基、烷基、环烷基、苯乙烯基或芳基；R2 代表氢原子、烷基、卤素原子、羟基、氨基、环氨基或苯氧基；环 A 代表可被取代的同环或杂环；R3 代表饱和含氮杂环基；m 代表 0 至 3 的整数。这些衍生物对 TNF 或 IL-1 的产生具有极佳的抑制作用，可作为细胞因子介导的疾病的预防或治疗药物。
• US6518265B1
  申请人：——

  公开号：US6518265B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinoline derivatives as novel potent TNF-α suppressors: synthesis and structure–activity relationship of 1-, 2-and 4-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolines or 1H-imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Tomoyuki Izumi、Jun Sakaguchi、Makoto Takeshita、Harumi Tawara、Ken-ichi Kato、Hitomi Dose、Tomomi Tsujino、Yoshinari Watanabe、Hideo Kato

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00178-0

  日期：2003.6

  known as an interferon-alpha (IFN-alpha) inducer, for the aim of finding a novel and small-molecule tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) suppressor and structure-activity relationship (SAR) are described. Structural modification of a imiquimod analogue, 4-amino-1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (2), which had moderate TNF-alpha suppressing activity without IFN-alpha inducing

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。