4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 | 15151-57-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 2-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-nitroquinoline-2,4-diol
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-nitroquinoline；3-nitro-2,4-quinolinediol；4-hydroxy-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 15151-57-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD01100327
• 分子量: 206.158
• InChiKey: SHZUGBYEPDMAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 platinum on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 雷西莫特
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2013067597A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上，作为新型拮抗剂的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮的结构活性关系。

  摘要：

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S

  DOI：

  10.1021/jm960520y

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives
  作者：G. V. Mokrov、S. A. Litvinova、T. A. Voronina、L. N. Nerobkova、I. S. Kutepova、I. G. Kovalev、T. A. Gudasheva、A. D. Durnev

  DOI：10.1007/s00044-019-02422-5

  日期：2019.11

  The novel group of 4-GABA-3-nitrocoumarines, 1-thiocoumarines, quinolone-2-ones, and their derivatives was designed as potential anticonvulsants using GABA pharmacophore and corresponding heterocyclic moieties. A number of compounds of this group were synthesized and studied in the maximum electroshock seizure (MES) test and in the model of primary-generalized convulsions caused by subcutaneous pentylenetetrazole

  使用GABA药效团和相应的杂环部分，将新型的4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物设计为潜在的抗惊厥药。合成了该组中的许多化合物，并在最大电击惊厥（MES）测试中以及在小鼠皮下戊四氮（scPTZ）引起的原发性惊厥模型中进行了研究。在MES测试中发现活性最高的化合物是1a（N-（3-硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸），剂量范围为60-80 mg / kg，可增加存活动物的数量与对照组的60％相比，后者的存活率为10％。化合物1d（N-（3,6-二硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）剂量为10–40 mg / kg和3a（N-（3-硝基-2-氧代-1,2-二氢喹啉） 12.5 mg / kg剂量的-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）在scPTZ测试中具有最明显的抗惊厥作用。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：——

  公开号：US20040063955A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for the inhibition of the binding of &agr; 4 &bgr; 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which &agr; 4 &bgr; 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190062329A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  揭示了经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物，作为增强免疫反应的Toll样受体-7和-8激动剂。还提供了含有这些化合物的制药组合物的制备方法。本公开还描述了用于治疗受试者疾病的经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物以及含有这些化合物的制药组合物的使用方法。
• [EN] IMMUNOCONJUGATE SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IMMUNOCONJUGUÉ
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191746A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A method for producing an immunoconjugate, the method comprising combining one or more compounds of Formula I and an antibody of Formula II, wherein Formula II is an antibody with one or more lysine residues, in an aqueous solution buffered at a pH of about 7.5 to about 9 until at least 33 mol% of the one or more compounds of Formula I is conjugated to the antibody of Formula II to provide the immunoconjugate of Formula III, wherein Adj is an adjuvant, Z is –CH2–, –C(O)NH–, –C(O)O–, or –C(O)–, L is a linker, E is an ester, and r is the average number of adjuvants attached to the antibody and is a positive number up to about 8, in a first buffered aqueous solution.

  一种制备免疫结合物的方法，所述方法包括将一种或多种I式化合物与II式抗体结合，其中II式抗体具有一种或多种赖氨酸残基，在pH约为7.5至9的缓冲水溶液中混合，直至至少33摩尔％的一种或多种I式化合物与II式抗体结合，以提供III式免疫结合物，其中Adj是一种佐剂，Z是-CH2-，-C(O)NH-，-C(O)O-或-C(O)-，L是一个连接物，E是一个酯，r是附着到抗体上的佐剂的平均数量，是一个正数，最多约为8，在第一个缓冲水溶液中。