1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]-4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 259178-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]-4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 1-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-4-phenoxyimidazo[4,5-c]quinoline
• CAS: 259178-96-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O
• 分子量: 462.594
• InChiKey: TVDHVUKMXVLFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]-4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 在 ammonium acetate 作用下， 以89%的产率得到1-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]-1-piperidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]-4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0

文献信息

• 1H-Imidazo[4,5-c]quinoline derivatives as novel potent TNF-α suppressors: synthesis and structure–activity relationship of 1-, 2-and 4-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolines or 1H-imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Tomoyuki Izumi、Jun Sakaguchi、Makoto Takeshita、Harumi Tawara、Ken-ichi Kato、Hitomi Dose、Tomomi Tsujino、Yoshinari Watanabe、Hideo Kato

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00178-0

  日期：2003.6

  known as an interferon-alpha (IFN-alpha) inducer, for the aim of finding a novel and small-molecule tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) suppressor and structure-activity relationship (SAR) are described. Structural modification of a imiquimod analogue, 4-amino-1-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (2), which had moderate TNF-alpha suppressing activity without IFN-alpha inducing

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。