N-allyl-N-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methoxybenzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GEMSEBXECRXIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-苯亚磺酸 、 N-allyl-N-methoxybenzamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)-2-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP促进的级联自由基加成和环化反应，由N-烯丙基酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化二氢异喹啉酮

  摘要：

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，通过级联自由基加成和环化反应开发了一种磺化二氢异喹啉酮的新型合成方法。反应以高收率产生了所需的磺化二氢异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc04983d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-allyl-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP促进的级联自由基加成和环化反应，由N-烯丙基酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化二氢异喹啉酮

  摘要：

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，通过级联自由基加成和环化反应开发了一种磺化二氢异喹啉酮的新型合成方法。反应以高收率产生了所需的磺化二氢异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc04983d
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene 在 碘苯二乙酸 、 N-allyl-N-methoxybenzamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到(3,3-difluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺与[双(二氟乙酰氧基)碘]苯的可见光诱导自由基环化为二氟甲基化二氢异喹啉酮

  摘要：

  首次开发了可见光诱导的[双(二氟乙酰氧基)碘]苯对N-烯丙基苯甲酰胺进行自由基二氟甲基化制备二氟甲基化二氢异喹啉酮类化合物。为了促进氧化芳构化步骤，使用PhI(OAc) 2作为氧化剂。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基化二氢异喹啉酮的有效且实用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153761

文献信息

• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。
• Self-Catalyzed Phototandem Perfluoroalkylation/Cyclization of Unactivated Alkenes: Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Quinazolinones
  作者：Bin Sun、Panyi Huang、Zhiyang Yan、Xiayue Shi、Xiaoli Tang、Jin Yang、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04225

  日期：2021.2.5

  visible-light-induced radical tandem trifluoromethylation/cyclization of unactivated alkenes with sodium perfluoroalkanesulfinates (Rf = CF3, C3F7, C4F9, C6F13, C8F17) under air atmosphere has been developed. A range of quinazolinones containing unactivated alkene moiety and sodium perfluoroalkanesulfinates were compatible with this transformation, leading to a variety of perfluoroalkyl-substituted quinazoline

  在空气气氛下，用全氟烷烃亚磺酸钠（R f = CF 3，C 3 F 7，C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）进行可见光诱导的未活化烯烃的自由基串联三氟甲基化/环化反应发达。一系列含有未活化烯烃部分的喹唑啉酮和全氟链烷磺酸钠与该转化相容，从而产生了各种全氟烷基取代的喹唑啉生物碱。值得注意的是，可以在没有任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂的情况下进行实验。
• Visible-light-induced radical cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides with CF₃SO₂Na to trifluoromethylated dihydroisoquinolinones in water at room temperature
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9gc00938h

  日期：——

  An efficient strategy for the preparation of trifluoromethylated dihydroisoquinolinones via visible-light induced radical cyclization of N-allylbenzamides with CF₃SO₂Na was developed.

  一种高效的策略，通过可见光诱导的氟三甲基二氢异喹啉酮的自由基环化，利用N-烯丙基苯甲酰胺与CF3SO2Na进行反应制备。
• Construction of 3,4-Dihydroisoquinolinones and Indanones via DTBP-Promoted Oxidative Coupling of <i>N</i>-Allylbenzamides with Aromatic Aldehydes
  作者：Zhong-Qi Xu、Chao Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01242

  日期：2018.9.7

  A metal-free oxidative tandem coupling of N-allylbenzamide with aryl aldehydes was realized. This method allowed the 1,2-difunctionalization of the C═C double bond in N-allylbenzamides through simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds. In the presence of DTBP, 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones were obtained in satisfactory isolated yields. 3-Substituted indanones could also be

  实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法允许通过同时形成两个C（sp 2）–C（sp 3）键在N-烯丙基苯甲酰胺中实现C═C双键的1,2-双官能化。在DTBP存在下，以令人满意的分离产率获得了4-取代的3，4-二氢异喹啉-1（2H）-1 。3-取代的茚满酮也可以通过改变原料的结构来形成。
• Novel hydroxylamine derivatives, production and use thereof
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0103895A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Novel hydroxylamine derivatives, uses thereof in anthelmintic methods and compositions, and methods of production thereof are disclosed.The novel compounds are represented by the formula (A): where: R° is hydrogen atom or a group of R1-CO- where R1 is hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkenyl, phenyl or a substituted phenyl; Ra is a lower alkyl, a lower alkenyl, or a lower alkynyl; and Rb is a lower alkenyl or a lower alkynyl, with a proviso that some of the combinations of Ro, Ra and Rb are excluded. The uses and the methods of production are directed to hydroxylamine derivatives of a broader scope.

  公开了新型羟胺衍生物、其在驱虫方法和组合物中的用途及其生产方法： 其中R° 是氢原子或 R1-CO- 的基团，其中 R1 是氢原子、低级烷基、低级烯基、苯基或取代苯基；Ra 是低级烷基、低级烯基或低级炔基；Rb 是低级烯基或低级炔基，但不包括 Ro、Ra 和 Rb 的某些组合。这些用途和生产方法适用于范围更广的羟胺衍生物。