N-ethyl-N-methoxybenzamide | 52898-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-methoxybenzamide
• CAS: 52898-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HSXWWZFUUHIHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methoxybenzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-ethyl-2-hydroxy-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基Weinreb酰胺上钌催化的CH氧化

  摘要：

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol303520h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-propiophenone O-methyl oxime 、 臭氧 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO YOSHIKATSU; YOKOYA HIROAKI; UMEHARA YASUTOSHI; MATSUURA TERUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2407-2408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Ketone Diperoxides from Ozonation of<i>O</i>-Methyloximes
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiroaki Yokoya、Yasutoshi Umehara、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2407

  日期：1980.8

  The ozonation of the O-methyloximes has been investigated. Besides the corresponding ketones, ketone diperoxides, and N-methoxyamides were produced. The stereochemistry of the ketone diperoxides was studied by the NMR technique.

  已经研究了 O-甲基肟的臭氧化。除了相应的酮外，还生成了酮二过氧化物和 N-甲氧基酰胺。通过NMR技术研究酮二过氧化物的立体化学。
• Base-mediated homologative rearrangement of nitrogen–oxygen bonds of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>-oxyamides
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3sc03216g

  日期：——

  controlled basic conditions, the N-methyl group of the same starting materials acts as a competent precursor of the methylene synthon required for the homologation. The logic is levered on the formation of an electrophilic iminium ion (via N–O heterolysis) susceptible to nucleophilic attack by the alkoxide previously expulsed. The procedure documents genuine chemocontrol and flexibility, as judged by the diversity

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。
• Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone
  作者：Okiko Miyata、Tomoko Koizumi、Hiroshi Asai、Ryuichi Iba、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.048

  日期：2004.4

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed C–H Oxygenation on Aryl Weinreb Amides
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303520h

  日期：2013.2.1

  Versatile ruthenium catalysts enabled unprecedented C–H bond oxygenations of aryl Weinreb amides with ample scope under exceedingly mild reaction conditions, thereby also giving access to valuable ortho-hydroxylated aldehydes. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H bond activation.

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。
• ITO YOSHIKATSU; YOKOYA HIROAKI; UMEHARA YASUTOSHI; MATSUURA TERUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2407-2408
  作者：ITO YOSHIKATSU、 YOKOYA HIROAKI、 UMEHARA YASUTOSHI、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——