1-(6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methoxymethyl)-β-D-allo-heptadialdo-1,4-furanosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 121846-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methoxymethyl)-β-D-allo-heptadialdo-1,4-furanosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-(methoxymethoxy)propanal
• CAS: 121846-01-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₉
• 分子量: 490.51
• InChiKey: YEOYSUAYQSHYAI-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methoxymethyl)-β-D-allo-heptadialdo-1,4-furanosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 镍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 3-(4-Methoxymethyl)-1-uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素差异保护亚基的全合成立体选择性途径

  摘要：

  La cyclocondensation d'un β-D-allo-heptodialdo-1,4 furanosyl-1 uracile issu de l'O-isopropylidene-2,3 uridine et d'un butadiene-1,3 donne un L-allo-α-D -galacto-undecodialdopyranose-1,5furanose-8,11yl 尿嘧啶。Une seconde unite d'un acetamido-2 glupyranose est egalement synthetisee。Ceci constitue unesynthese totale des intermediaires de Suami

  DOI：

  10.1021/ja00197a047
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(异亚丙基)尿苷5'-乙酸酯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methoxymethyl)-β-D-allo-heptadialdo-1,4-furanosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素差异保护亚基的全合成立体选择性途径

  摘要：

  La cyclocondensation d'un β-D-allo-heptodialdo-1,4 furanosyl-1 uracile issu de l'O-isopropylidene-2,3 uridine et d'un butadiene-1,3 donne un L-allo-α-D -galacto-undecodialdopyranose-1,5furanose-8,11yl 尿嘧啶。Une seconde unite d'un acetamido-2 glupyranose est egalement synthetisee。Ceci constitue unesynthese totale des intermediaires de Suami

  DOI：

  10.1021/ja00197a047

文献信息

• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, SHARI L.;CHEN, SHU-HUI;BOISVERT, LOUISE;B+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5810-5818
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、DENINNO, SHARI L.、CHEN, SHU-HUI、BOISVERT, LOUISE、B+

  DOI：——

  日期：——