1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 32464-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: N³-(p-methoxybenzyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine；1-(p-Methoxy-benzyl)-2',3'-isopropyliden-uridin；O^2'_,O3'-isopropylidene-3-(4-methoxy-benzyl)-uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 32464-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: NQNVQFDLQXTGTM-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 3-(4-Methoxybenzyl)-1--2,6-dideoxy-3,4:9,10-di-O-isopropylidene-7-O-(methoxymethyl)-L-allo-β-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside-11,8-furanosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素差异保护亚基的全合成立体选择性途径

  摘要：

  La cyclocondensation d'un β-D-allo-heptodialdo-1,4 furanosyl-1 uracile issu de l'O-isopropylidene-2,3 uridine et d'un butadiene-1,3 donne un L-allo-α-D -galacto-undecodialdopyranose-1,5furanose-8,11yl 尿嘧啶。Une seconde unite d'un acetamido-2 glupyranose est egalement synthetisee。Ceci constitue unesynthese totale des intermediaires de Suami

  DOI：

  10.1021/ja00197a047
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素差异保护亚基的全合成立体选择性途径

  摘要：

  La cyclocondensation d'un β-D-allo-heptodialdo-1,4 furanosyl-1 uracile issu de l'O-isopropylidene-2,3 uridine et d'un butadiene-1,3 donne un L-allo-α-D -galacto-undecodialdopyranose-1,5furanose-8,11yl 尿嘧啶。Une seconde unite d'un acetamido-2 glupyranose est egalement synthetisee。Ceci constitue unesynthese totale des intermediaires de Suami

  DOI：

  10.1021/ja00197a047

文献信息

• Triazoxins: Novel nucleosides with anti-Giardia activity
  作者：Praveen K. Pogula、Atasi De Chatterjee、Miguel Chi、Harrison W. VanKoten、Siddhartha Das、Steven E. Patterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127175

  日期：2020.6

  Novel nucleoside analogues named "triazoxins" were synthesized. Of these, two analogues were found to be highly effective against Giardia lamblia, an intestinal parasite and a major cause of waterborne infection, worldwide. While compound 7 reduced the growth of trophozoites in culture (IC50, ~5 μM), compound 21 blocked the in vitro cyst production (IC50 ~5 μM). Compound 21 was also effective against

  合成了名为“三唑嗪”的新型核苷类似物。其中，有两种类似物被发现对对抗兰氏贾第鞭毛虫非常有效，兰氏贾第鞭毛虫是一种肠道寄生虫，也是全世界水传播感染的主要原因。化合物 7 减少培养物中滋养体的生长（IC50，~5 μM），而化合物 21 则阻断体外包囊生成（IC50~5 μM）。化合物 21 对滋养体也有效（IC50，~36 μM）。第三种类似物（化合物 8）对滋养体（IC50，~36 μM）和包囊（IC50，~20 μM）均有效，尽管浓度较高。因此，三唑嗪类似物是独特的并且表现出针对贾第鞭毛虫的形态学（即，长孢子或包囊）特异性作用。
• Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors
  作者：Jessica H. Wong、Urvashi Sahni、Yanhong Li、Xi Chen、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b819155g

  日期：——

  A modular replacement approach to the synthesis of sulfo-nucleotide analogs prepared from condensation of nucleoside aldehydes with bis phosphonate Horner-Wadsworth-Emmons reagents is disclosed. These analogs were shown to be inhibitors of Neisseria meningitidis CSS (NmCSS), which is a key enzyme in the biosynthesis of the capsular polysaccharides required for bacterial infection.

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。
• Structure–function studies on nucleoside antibiotic mureidomycin A: synthesis of 5′-functionalised uridine models
  作者：Caragh A Gentle、Stephen A. Harrison、Masatoshi Inukai、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/a901287g

  日期：——

  The importance of functional groups in nucleoside antibiotic mureidomycin A (MRD A) for biological activity has been examined by derivatisation of samples of the natural product, and by synthesis of uridine-containing analogues. N-Succinyl and di- and tri-acetyl derivatives MRD A have been prepared, and were found to have reduced activity as inhibitors of E. coli translocase I. The enamide alkene of MRD A was found to be extremely resistant towards hydrogenation by a variety of reagents. Several 5′-functionalised uridine derivatives were synthesised from N 3-p-methoxybenzyl-2′,3′-isopropylideneuridine. A series of 5′-aminoacyl derivatives were prepared, and the 3-aminopropionyl (IC50 260 µM) and 7-aminoheptanoyl (IC50 1.5 mM) derivatives were found to act as reversible inhibitors. An analogue mimicking the carboxy terminus of MRD A was synthesised, and also acted as an inhibitor of translocase I (IC50 1.9 mM). A phosphonate analogue designed as a possible suicide inhibitor showed modest inhibition (IC50 3.7 mM), which was shown to be irreversible.

  功能团在核苷类抗生素mureidomycin A (MRD A)生物活性中的重要性，通过对天然产物样品的衍生化和合成含尿苷类似物进行了研究。已制备N-琥珀酰和二、三乙酰衍生物MRD A，发现它们作为大肠杆菌转位酶I抑制剂的活性降低。MRD A的烯酰胺烯对多种试剂的氢化表现出极强的抗性。从N-3-对甲氧基苯甲基-2′,3′-异丙烯基尿苷合成了几种5′-功能化的尿苷衍生物。制备了一系列5′-氨酰衍生物，其中3-氨基丙酰基（IC50 260 μM）和7-氨基庚酸（IC50 1.5 mM）衍生物被发现作为可逆抑制剂。一种模仿MRD A羧基末端的类似物被合成，并且也作为转位酶I的抑制剂（IC50 1.9 mM）。一种设计为可能自杀抑制剂的磷onate类似物显示出适度抑制（IC50 3.7 mM），且被证明是不可逆的。
• Synthetic studies towards the tunicamycins and analogues based on diazo chemistry. Total synthesis of tunicaminyl uracil
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1039/b307674a

  日期：——

  tunicamycins, a complex family of nucleosides with potent antibiotic and antiviral activities is reported based on diazo chemistry. The corresponding precursors for the synthesis of tunicaminyl uracil derivatives, the non-stabilized diazo derived from 13 and the aldehyde derivative of uridine, compound 4, were prepared efficiently from commercially available D-galactal and uridine, respectively. After a high

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。
• One-pot synthesis of phosphate diesters and phosphonate monoesters via a combination of microwave-CCl3CN–pyridine coupling conditions
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.032

  日期：2012.1

  Simple and convenient one-pot synthesis of a phosphorus-oxygen bond in phosphate diesters and phosphonate monoesters using trichloroacetonitrile as an activating agent and pyridine as a solvent under microwave irradiation conditions was described. This method is useful for the preparation of various biologically interesting glycophospholipids and also phosphate diesters or phosphonate monoesters containing diverse moieties such as alkyl, prenyl, and benzyl substituents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.