1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 664998-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 664998-04-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 558.609
• InChiKey: LDPNHGISSVOKFU-WJNCPCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a