7-tert-Butoxycarbonylamino-heptanoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 239477-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-tert-Butoxycarbonylamino-heptanoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 239477-65-7
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 631.723
• InChiKey: ITOJLXULUFYBAR-NHMNHLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-Butoxycarbonylamino-heptanoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-Amino-heptanoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–function studies on nucleoside antibiotic mureidomycin A: synthesis of 5′-functionalised uridine models

  摘要：

  功能团在核苷类抗生素mureidomycin A (MRD A)生物活性中的重要性，通过对天然产物样品的衍生化和合成含尿苷类似物进行了研究。已制备N-琥珀酰和二、三乙酰衍生物MRD A，发现它们作为大肠杆菌转位酶I抑制剂的活性降低。MRD A的烯酰胺烯对多种试剂的氢化表现出极强的抗性。从N-3-对甲氧基苯甲基-2′,3′-异丙烯基尿苷合成了几种5′-功能化的尿苷衍生物。制备了一系列5′-氨酰衍生物，其中3-氨基丙酰基（IC50 260 μM）和7-氨基庚酸（IC50 1.5 mM）衍生物被发现作为可逆抑制剂。一种模仿MRD A羧基末端的类似物被合成，并且也作为转位酶I的抑制剂（IC50 1.9 mM）。一种设计为可能自杀抑制剂的磷onate类似物显示出适度抑制（IC50 3.7 mM），且被证明是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a901287g
• 作为产物：
  描述：

  7-(N-叔丁氧羰基氨基)庚酸 、 1-(2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 7-tert-Butoxycarbonylamino-heptanoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–function studies on nucleoside antibiotic mureidomycin A: synthesis of 5′-functionalised uridine models

  摘要：

  功能团在核苷类抗生素mureidomycin A (MRD A)生物活性中的重要性，通过对天然产物样品的衍生化和合成含尿苷类似物进行了研究。已制备N-琥珀酰和二、三乙酰衍生物MRD A，发现它们作为大肠杆菌转位酶I抑制剂的活性降低。MRD A的烯酰胺烯对多种试剂的氢化表现出极强的抗性。从N-3-对甲氧基苯甲基-2′,3′-异丙烯基尿苷合成了几种5′-功能化的尿苷衍生物。制备了一系列5′-氨酰衍生物，其中3-氨基丙酰基（IC50 260 μM）和7-氨基庚酸（IC50 1.5 mM）衍生物被发现作为可逆抑制剂。一种模仿MRD A羧基末端的类似物被合成，并且也作为转位酶I的抑制剂（IC50 1.9 mM）。一种设计为可能自杀抑制剂的磷onate类似物显示出适度抑制（IC50 3.7 mM），且被证明是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a901287g