[(1S,2R,3aR,4S,6aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester | 121375-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3aR,4S,6aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 121375-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₉BrO₄Si
• 分子量: 475.539
• InChiKey: NRDFOQAYDNIMBL-FBPWQFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3aR,4S,6aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S,2R,3aR,4S,6aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-2-(2-iodo-ethyl)-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR)-1,2,4,5,5a,6-Hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.44h， 生成 [(1S,2R,3aR,4S,6aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018