3-乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 26308-40-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-乙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-ethylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 26308-40-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08689984
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YFONSBZEAHNVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 发烟硫酸 、 0.5% Pd/C 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， -5.0~60.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 3-ethyl-N-methyl-4-(3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamido)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-TMV activity of novel N-(3-alkyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides

  摘要：

  In order to investigate the biological activity of novel bis-pyrazole compounds, a series of N-(3-alkyl-5-(N-methylcarbamyl)-1 H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides were designed and synthesized with ethyl 3-alkyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 1 as starting materials. N-Methyl-3-alkyl-4-amino-1H-pyrazole-5-carboxamides 6 were obtained from 1 via 5 steps. 3-Alkyl-4-substitued-1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides 4a, 4b, 11a, 11b, 11c or 12 were also obtained from 1 via several steps. Target compounds 7a-7g were obtained after the reaction of 6 with the above 1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides. Preliminary bioassay showed some compounds possessing good inactivation effect against TMV (tobacco mosaic virus). Compound 7a showed higher activity superior to ningnanmycin at a concentration of 5.0 x 10(-4) g/mL and equal activity it 1.0 x 10(-4) g/mL; 7b and 7c showed equal activity to virazole both at concentrations of 5.0 x 10(-4) g/mL and 1.0 x 10(-4) g/ML. (C) 2012 De Kai Yuan. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 hydrazine salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A（2B）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.058

文献信息

• Novel pyrazolo[1,5- a ]pyridines as orally active EP 1 receptor antagonists: Synthesis, structure-activity relationship studies, and biological evaluation
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Atsushi Kondo、Kazuya Tatani、Nobuyuki Tanaka、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.003

  日期：2017.5

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were designed, synthesized and evaluated as orally active EP1 antagonists for the treatment of overactive bladder. Matched molecular pair analysis (MMPA) allowed the design of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives 4-6. Structure-activity relationships (SAR) studies of 4-6 were performed, leading to identification of the nanomolar-level EP1 antagonist

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。
• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。
• [EN] ARYL ANNULATED MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE MACROCYCLIQUES ANNELÉS ARYLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019096907A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention relates to aryl annulated macrocyclic indole derivatives of general formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and L are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所示的芳基环化大环吲哚衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和L如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608873B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了式(I)所示的吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很高的活性。
• 5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608872B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了式(I)所示的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、n具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对害虫如同翅目蚜虫和病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很好的活性。