2,4-二氧代己酸乙酯 | 13246-52-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氧代己酸乙酯
• 中文别名: 2,4-二氧己酸乙酯
• 英文名称: ethyl-2,4-dioxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dioxohexanoate
• CAS: 13246-52-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD03265450
• 分子量: 172.181
• InChiKey: JGFBKJBAYISHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.087g/ml
• LogP：
  0.35
• 折光率：
  1.477-1.482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

毒性：GRAS (FEMA)。

使用限量：

• 饮料：15 mg/kg
• 软糖：20 mg/kg
• 焙烤制品、硬糖：120 mg/kg
• 乳制品、薄荷油：10 mg/kg
• 糖浆：60 mg/kg
• 果冻：30 mg/kg

化学性质： 沸点：100～105℃ (800 Pa)。

用途： 丙酰丙酮酸乙酯用作食品用香料，同时也是合成杀螨剂吡螨胺的中间体。

生产方法一： 丙酰丙酮酸乙酯是由草酸二乙酯和丁酮为原料制得。具体步骤如下：将6.3g 金属钠分次加入140mL无水乙醇中，待钠全部溶解后，在约0℃下滴加36.5g 草酸二乙酯和18.0g 丁酮的混合物，1小时内加完。继续搅拌反应，并用气相色谱跟踪确认草酸二乙酯消失为反应终点。将反应物慢慢倒入30g 硫酸与200g碎冰的混合物中，使用氯仿（60mL×3）萃取，萃取液经无水硫酸镁干燥、脱溶后减压蒸馏，收集98～104℃ (1.07～1.33kPa)馏分，得到亮黄色液体34.2g，收率80％。

生产方法二： 由甲基乙基甲酮和草酸乙酯合成而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-乙基异恶唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本公开提供具有式（I）的取代哌啶化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、B、X和Z如规范中所述。本公开还涉及使用式I的化合物治疗对SMYD蛋白质的阻断具有响应的疾病，如SMYD3或SMYD2。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2016040515A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 丁酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到2,4-二氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丁烯衍生物的合成

  摘要：

   三苯基膦与乙酰二羧酸二烷基酯与CH-酸（例如2,4-二氧代己酸乙酯和2,4-二氧代-5-甲基己酸乙酯）反应生成的反应性1：1中间体的质子化反应会生成乙烯基三苯基phosph盐，进行分子内 Wittig 反应，以相当高的产率生产环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0609-1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE MACROCYCLIQUES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2019096911A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention relates to macrocyclic indole derivatives of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and L are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所示的大环吲哚衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和L如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的唯一药物或与其他活性成分组合使用。
• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• NOVEL PYRIMIDINE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110046170A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to novel pyrimidine-pyridine derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及新颖的嘧啶-吡啶衍生物、其制备方法及其作为药理活性化合物的应用。这些化合物特别作为免疫调节剂发挥作用。
• Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04649146A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The invention relates to novel pharmaceutical compounds for treatment for ulcer of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, carboxy, hydroxymethyl, halomethyl, lower alkylthiomethyl or hydroxyiminomethyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino or guanidino optionally substituted with dimethylaminomethylene, R.sup.3 is dihydroisoquinolyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, hydroxy, pyridyl, amino, lower alkylamino, pyridylamino or guanidino, Q is --CO--, and n is an integer of 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及一种用于治疗溃疡的新型药物化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为较低的烷基、羧基、羟甲基、卤代甲基、较低的烷基硫甲基或羟基亚甲基，R.sup.2为氢、羟基、较低的烷基、吡啶基、氨基、较低的烷基氨基、吡啶基氨基或胍基，可选择地取代二甲氨基亚甲基，R.sup.3为二氢异喹啉基，可取代卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、羧基、羟基、吡啶基、氨基、较低的烷基氨基、吡啶基氨基或胍基，Q为--CO--，n为0或1，以及其药学上可接受的盐。
• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。