1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 26381-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: 1,3-Diethylpyrazol-5-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 2,5-diethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1,3-diethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 2,5-diethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 26381-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WLRHZZLGOPMENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过合理的碳硅生物等排替代策略鉴定出新型杀螨剂含硅吡唑基丙烯腈衍生物

  摘要：

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03898