3-methyl-9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid | 115841-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid；9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-7H pyrido-[1,2,3 de]-[1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid；6,7-Difluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5(13),6,8,11-pentaene-11-carboxylic acid
• CAS: 115841-54-8
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₄
• 分子量: 279.2
• InChiKey: WTOAEVNNSUDXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid 、 N-甲基哌嗪 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2,3-去氢氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱氢氧氟沙星的合成及抑菌活性

  摘要：

  高效氧氟沙星（1）的喹诺酮类抗菌剂的2，3-脱氢类似物2通过有效的六步路线从2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯开始合成。通过将1-（1-丁烯-3-基）喹诺酮5臭氧分解为相应的醛来完成2的恶嗪环的形成，该醛在用碱处理后通过分子内置换C-8氟而环化，得到三环酯6。比较了2,3-脱氢氧氟沙星（2）和氧氟沙星（1）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270561
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 3-methyl-9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型恶嗪和噻嗪环稠合的三环喹诺酮羧酸的合成及抗菌活性：10-（脂环氨基）-9-氟-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸和相应的1-thia同源物

  摘要：

  分别制备了氧氟沙星（1）的几种类似物4和5，它们分别包含恶嗪和噻嗪环与喹诺酮羧酸部分稠合，并将其体外和体内抗菌活性与1和先前制备的3进行了比较。外亚甲基类似物2和3。与1、2和3不同，类似物4和5具有抗芳香族恶嗪和噻嗪部分并显示出明显较低的抗菌活性。将它们的C-10氨基取代基从哌嗪改成氮杂环丁烷的方法显着改善了体外抗菌活性，特别是在噻嗪衍生物5的情况下，但在体内却没有。根据分子轨道计算揭示的分子性质，简要讨论了这三种类型的三环喹诺酮羧酸的抗菌活性。分子偶极矩被认为是控制这些化合物与DNA促旋酶结合亲和力的一种可能因素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280439

文献信息

• Antibacterial 1,8-bridged 4-quinolonecarboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04816451A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Antibacterially effective 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acids and derivatives of the formula ##STR1## in which Y represents a carboxyl group, a nitrile group, an ester group --COOR.sup.7 or an acid amide group --CONR.sup.8 R.sup.9, X.sup.1 represents hydrogen, nitro, alkyl with 1-3 carbon atoms, or halogen, X.sup.5 represents hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.10 and R.sup.11 complete an optionally substituted ring, and n is 0 or 1, and pharmaceutically usable hydrates, salts and esters thereof.

  具有抗菌作用的1,8-桥联的4-喹啉-3-羧酸及其衍生物的化学式为##STR1## 其中Y代表羧基、腈基、酯基--COOR.sup.7或酸酰胺基--CONR.sup.8R.sup.9，X.sup.1代表氢、硝基、1-3个碳原子的烷基或卤素，X.sup.5代表氢、卤素或烷基，R.sup.10和R.sup.11组成一个可选取代的环，n为0或1，以及其药用水合物、盐和酯。
• 1,8-verbrückte 4-Chinoloncarbonsäuren und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0253235A1

  公开（公告）日：1988-01-20

  Die Erfindung betrifft neue 1,8-verbrückte 4-Chinolon-3-carbonsäuren und Derivate der Formel I in welcher Y, X1, X5, R10 und R11 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Mittel in der Human-und Veterinärmedizin.

  本发明涉及新的 1,8-桥联 4-喹啉酮-3-羧酸及式 I 衍生物（其中 Y、X1、X5、R10 和 R11 具有描述中给出的含义），涉及其制备工艺及其作为药物的用途，特别是作为抗菌剂用于人类和兽医。
• Verwendung von 7-Oxo-7H-pyrido 1,2,3-de 1,4 Benzoxacin-6-carbonsäuren und Estern zur Herstelellung eines Arzneimittels zur Behandlung viraler Krankheiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0563733A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten 7-Oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -estern als antiviral wirksame Arzneimittel.

  本发明涉及已知的 7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并氧杂卓-6-羧酸及酯作为抗病毒活性药物的用途。
• 7-Oxo-7H-pyrido 1,2,3-de 1,4 benzoxazin-6-carbonsäuren und -ester und ihre Verwendung als antivirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0563732A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft 7-Oxo-7H-pyrido[1,2,3-d,e][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -ester der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antiviral wirksame Arzneimittel.

  本发明涉及通式（I）的 7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-d,e][1,4]苯并氧杂卓-6-羧酸及酯、其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗病毒活性药物的用途。
• Neue 9-Fluor-7-oxo-7H-pyrido 1,2-3-de 1,4 benzoxazin-6-carbonsäuren und -ester und ihre Verwendung als antivirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0563734A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 9-Fluor-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-d,e][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -ester der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antivirale Arzneimittel.

  本发明涉及通式（I）的新型 9-氟-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-d,e][1,4]苯并氧杂卓-6-羧酸及酯，涉及其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗病毒药物的用途。