ethyl 1-(1-buten-3-yl)-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 130713-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(1-buten-3-yl)-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-but-3-en-2-yl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130713-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 325.287
• InChiKey: BKPIYFHBRBUXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(1-buten-3-yl)-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-9,10-difluoro-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱氢氧氟沙星的合成及抑菌活性

  摘要：

  高效氧氟沙星（1）的喹诺酮类抗菌剂的2，3-脱氢类似物2通过有效的六步路线从2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯开始合成。通过将1-（1-丁烯-3-基）喹诺酮5臭氧分解为相应的醛来完成2的恶嗪环的形成，该醛在用碱处理后通过分子内置换C-8氟而环化，得到三环酯6。比较了2,3-脱氢氧氟沙星（2）和氧氟沙星（1）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270561
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(1-buten-3-yl)-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱氢氧氟沙星的合成及抑菌活性

  摘要：

  高效氧氟沙星（1）的喹诺酮类抗菌剂的2，3-脱氢类似物2通过有效的六步路线从2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯开始合成。通过将1-（1-丁烯-3-基）喹诺酮5臭氧分解为相应的醛来完成2的恶嗪环的形成，该醛在用碱处理后通过分子内置换C-8氟而环化，得到三环酯6。比较了2,3-脱氢氧氟沙星（2）和氧氟沙星（1）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270561