tert-butyl (1-((R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-75-bromo-65-methyl-10-oxo-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphane-8-yl)-4-oxo-8,11-dioxa-2-thia-5-azatridecan-13-yl)carbamate | 1532530-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl (1-((R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-75-bromo-65-methyl-10-oxo-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphane-8-yl)-4-oxo-8,11-dioxa-2-thia-5-azatridecan-13-yl)carbamate
• CAS: 1532530-51-0
• 化学式: C₃₈H₃₇BrN₁₀O₁₃S
• 分子量: 953.741
• InChiKey: HBMWYWBHNHHDRY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  297.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-((R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-75-bromo-65-methyl-10-oxo-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphane-8-yl)-4-oxo-8,11-dioxa-2-thia-5-azatridecan-13-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-2-[[(28R)-31-bromo-4-methyl-26-oxo-3,7,11,15,19,23,30-heptaoxa-27,32,33,34,35,36,37,38-octazaoctacyclo[27.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17.118,21.122,25]octatriaconta-1(31),2(38),4,6(37),8,10(36),12,14(35),16,18(34),20,22(33),24,29(32)-tetradecaen-28-yl]methylsulfanyl]acetamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₂₃BrN₈O₈S 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (1-((R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-75-bromo-65-methyl-10-oxo-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphane-8-yl)-4-oxo-8,11-dioxa-2-thia-5-azatridecan-13-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198