Dihydromahubanolide A | 71359-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Dihydromahubanolide A
• 英文别名: isodihydromahubanolide A；(+)-isodihydromahubanolide；Isodihydromakubanolid A；(3E,4R,5S)-3-hexadecylidene-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 71359-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: LAJHPFCGLXGQIB-IHVLYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydromahubanolide A 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Dihydromahubanolide A
  参考文献：
  名称：

  二氢马布巴醇化物的合成

  摘要：

  根据所采用的反应条件，使用维特希（Wittig）反应在烯烃的中心α上带有或不带有差向异构体的情况下，通过维蒂希反应形成了环外双键，由碳水化合物前体制备了两种天然存在的差向异构体，即α-亚烷基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/p19900003201

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Blastmycinone, (−)-Litsenolide C₁, and Related Natural Trisubstituted Lactones via Alkynyltungsten Compounds
  作者：Ming-Jung Chen、Ching-Yu Lo、Chih-Chien Chin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0002487

  日期：2000.10.1

  A general method for total synthesis of natural trisubstituted gamma-lactones is developed on the basis of the chemistry of alkynyltungsten compounds. The key step in this approach involves the cycloalkenation of tungsten-eta1-(3R,4S)-pent-1-yne-3,4-diol with aldehydes to give tungsten-oxacarbenium salts, further leading to 3-alkylidene-4-hydroxy-5-methyl-gamma-lactones upon demetalation. This synthetic

  根据炔烃钨化合物的化学性质，开发了一种全合成天然三取代γ-内酯的通用方法。该方法的关键步骤涉及将钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇与醛进行环烯化反应生成钨-氧杂碳鎓盐，进一步导致3-亚烷基-4-羟基脱金属时的-5-甲基-γ-内酯。对于炔醛和钨-eta1-（3R，4S）-戊-1-炔-3,4-二醇的MOM衍生物，该合成序列进展顺利。将所得丁内酯产物转化为天然三取代丁内酯，包括（+）-blastmycinone，（+）-blastmycinactactol，（+）-antimycinone，NFX-2和（+）-isodihydromahubanolideA。通过基于（R ）-乳酸乙酯，可以通过几个步骤制备天然（-）-litsenolide C1。