(1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 | 14866-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓
• 中文别名: 十六烷基三苯基溴化膦；(1-十六烷基)三苯基溴化磷
• 英文名称: (1-hexadecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: hexadecyltriphenylphosphonium bromide；cetyltriphenylphosphonium bromide；hexadecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 14866-43-4
• 化学式: Br*C₃₄H₄₈P
• 分子量: 567.633
• InChiKey: UXMZNEHSMYESLH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  99-101°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，存放在通风干燥处。

制备方法与用途

十六烷基三苯基溴化膦可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 在 platinum(IV) oxide dimsylsodium 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-hydroxy-3-heptadecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 溴代十六烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓
  参考文献：
  名称：

  映射超分子胶囊内去质子化的单不饱和脂肪酸的结合基序及其对应的甲基酯

  摘要：

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00264
• 作为试剂：
  描述：

  巴拉松 、 二乙酰一肟 在 potassium chloride 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-diethoxyphosphinothioyloxyiminobutan-2-one 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯，次膦酸酯和硫代磷酸酯裂解中的亲核反应性比较†

  摘要：

  在新型阳离子表面活性剂的存在下，在27°C和不同pH下研究了对硝基乙酸苯基酯（PNPA），对硝基苯基二苯基次膦酸酯和农药对硫磷与不同α-亲核试剂的亲核取代反应[I]。动力学研究是在伪一级反应条件下用过量的α-亲核试剂进行分光光度法进行的。在P ķ一亲核试剂的数量也已通过动力学方法确定。在表面活性剂的存在下，速率常数随着表面活性剂浓度的增加而增加，直至达到极限值。在胶束催化的假相模型的基础上，已对这种行为进行了定量分析。最后，已将异羟肟酸根离子的亲核反应性与其他α-亲核体进行了比较，如肟，羟基苯并三唑和2-碘代苯甲酸（IBA）。还讨论了亲电中心的裂解顺序，即CO，PO和PS。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1370

文献信息

• Phosphonium-based ionic liquids: Economic and efficient catalysts for the solvent-free cycloaddition of CO2 to epoxidized soybean vegetable oil to obtain potential bio-based polymers precursors
  作者：A. Centeno-Pedrazo、J. Perez-Arce、S. Prieto-Fernandez、Z. Freixa、E.J. Garcia-Suarez

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111889

  日期：2021.10

  these ionic liquids was compared to the widely used and benchmark catalyst in CO2 cycloaddition to epoxides reaction, namely tetrabutylammonium bromide at different reaction conditions. The influence of some reaction parameters such as temperature, CO2 pressure, reaction time and catalyst amount was studied. It has been found that the solubility of the prepared ionic liquids in the reaction media (epoxidized

  一系列基于鏻的离子液体以一种简单的方式从廉价的原料中一步制备。所制备的离子液体已成功地在 CO 2与环氧化大豆油的无溶剂环加成反应中作为催化剂进行测试，以获得碳酸豆油，该油可潜在地用作生物基聚合物合成中的生物单体。将这些离子液体的催化性能与CO 2环加成到环氧化物反应中广泛使用的基准催化剂，即在不同反应条件下的四丁基溴化铵进行了比较。温度、CO 2等反应参数的影响对压力、反应时间和催化剂用量进行了研究。已经发现，制备的离子液体在反应介质（环氧化大豆油）中的溶解度是限制一些合成离子液体催化性能的关键因素。所有制备的离子液体都表现出比基准催化剂更高的热稳定性，其中三种表现出优异的催化性能。十二烷基三苯基溴化鏻 ( 5 )在转化率和选择性方面获得了最佳结果，在160 ºC和40 bar CO 2 条件下反应5 小时后，几乎完全转化 ( 99.8% ) 和出色的选择性 ( 84.0% )。 . 与文献中报道的那些相比，在无溶剂CO
• Ultrasound-assisted Wittig Reaction and Synthesis of 5-alkyl- and 5-alkenyl-resorcinols
  作者：Li-Qiang Wu、Chun-Guang Yang、Li-Ming Yang、Li-Juan Yang

  DOI：10.3184/030823409x417306

  日期：2009.3

  Some 5-alkyl- and 5-alkenyl-resorcinols were synthesised from commercially available 3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde by ultrasound-assisted Wittig reaction with alkyltriphenyl phosphonium bromides in basic aqueous condition, followed by debenzylation and simultaneously reduction of a double bond of the styrene type with Na/n-BuOH in overall yields of 62–72%.

  通过超声辅助维蒂希反应，在碱性水溶液条件下与烷基三苯基溴化磷反应，然后进行脱苄基反应，同时用 Na/n-BuOH 还原苯乙烯型双键，从市售的 3,5-双（苄氧基）苯甲醛合成了一些 5-烷基和 5-烯基间苯二酚，总产率为 62-72%。
• A novel route to d-erythro-sphingosine and related compounds from mono-O-isopropylidene-d-xylose or -d- galactose
  作者：Makoto Kiso、Akemi Nakamura、Yoshimi Tomita、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84009-5

  日期：1986.12

  Abstract An efficient synthesis of d - erythro -sphingosine and -ceramide from d -xylose or d -galactose is described. A mixture of 2,4- O -isopropylidene- d -threose and its formate, which is available in one step from 3,5- O -isopropylidene- d -xylofuranose or 4,6- O -isopropylidene- d -galactopyranose, was subjected to the Wittig alkenation with triphenylphosphonio-tetra- and -hexa-decylid. The

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。
• Crystalline Films of Interdigitated Structures Formed via Amidinium−Carboxylate Interactions at the Air−Water Interface
  作者：Ivan Kuzmenko、Maik Kindermann、Kristian Kjaer、Paul B. Howes、Jens Als-Nielsen、Rony Granek、Gunther v. Kiedrowski、Leslie Leiserowitz、Meir Lahav

  DOI：10.1021/ja002597o

  日期：2001.4.1

  architectures at the air-solution interface. Spreading the water-insoluble amphiphile p-pentadecylbenzoic acid (A) on an aqueous solution of p-methylbenzamidinium (B) ions results in an intercalation of the water-soluble base between the acidic headgroups of the water-insoluble amphiphile to form an amorphousA-B-A-B monolayer according to grazing incidence X-ray diffraction (GIXD) and X-ray reflectivity measurements

  脒和羧酸盐之间的静电相互作用用于在空气-溶液界面构建叉指结构。将水不溶性两亲物对十五烷基苯甲酸 (A) 散布在对甲基苯甲脒 (B) 离子的水溶液上，导致水溶性碱嵌入水不溶性两亲物的酸性头基之间，形成无定形 A- BAB 单层根据掠入射 X 射线衍射 (GIXD) 和 X 射线反射率测量。压缩后，单层转变为晶体薄膜，由三个具有叉指烃链的双层和一个链无序的顶层组成。分散在苯甲酸水溶液上的水不溶性对十七烷基苯甲脒显示出类似于从上述系统获得的表面压力面积等温线。提出了解释这些薄膜形成的机制。对十七烷基苯甲脒和对十五烷基苯甲酸两亲物以 1:1 的比例沉积在纯水中导致形成结晶单层相，但部分无序。在含有 1:1 苯甲脒和苯甲酸混合物的水溶液中，通过 X 射线反射率或 GIXD 无法检测到这些溶质分子与 1:1 混合单层的极性头部基团的可测量结合。对十七烷基苯甲脒和对十五烷基苯甲酸两亲物以 1:1 的比例
• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。