β,φ-carotene | 4382-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β,φ-carotene
• 英文别名: β-Isorenieratin；beta-Isorenieratene；1,2,4-trimethyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]benzene
• CAS: 4382-02-9
• 化学式: C₄₀H₅₂
• 分子量: 532.853
• InChiKey: NMMZEYGYFYIADS-FOHJNKRASA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,φ-carotene 在 N-乙基吗啉 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 β,φ-caroten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tedanin及其异构体3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one的合成

  摘要：

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1629
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 β,φ-carotene
  参考文献：
  名称：

  Tedanin及其异构体3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one的合成

  摘要：

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1629

文献信息

• 1079. Carotenoids and related compounds. Part X. Synthesis of renieratene, isorenieratene, renierapurpurin, and other aryl-polyenes
  作者：R. D. G. Cooper、J. B. Davis、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9630005637

  日期：——
• The Synthesis of Tedanin and Its Isomer, 3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one
  作者：Mitsuki Yasuhara、Kazuko Inanaga、Takashi Kumae、Hemat Rysona Brahmana、Nobuhisa Okukado、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1629

  日期：1980.6

  χ-caroten-4-one, assigned to tedanin, the main carotenoid pigment of the marine sponge “Tedania digitata (O. Schmidt),” has been confirmed by total synthesis starting with β,χ-carotene. An isomer, 3-hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one, was also synthesized from β,φ-carotene.

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。