5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide | 62285-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide；[(2E,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadien-1-yl]triphenyl-phosphonium Bromide；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 62285-98-7
• 化学式: Br*C₃₃H₃₈P
• 分子量: 545.542
• InChiKey: WZGAXXYWWOUQHF-IUKQBHTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 β,φ-carotene
  参考文献：
  名称：

  Tedanin及其异构体3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one的合成

  摘要：

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1629
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为试剂：
  描述：

  (6R)-6-[(1S,2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]oxan-2-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 constanolactone A
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烷：constanolactones A和B的不对称合成

  摘要：

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00699-8

文献信息

• Stereospecific synthesis process for tretinoin compounds
  申请人：Deng Qingjun

  公开号：US08835680B1

  公开（公告）日：2014-09-16

  A stereospecific synthesis process for tretinoin compounds comprises the following steps: using substituted triphenyl phosphine salt and β-formyl crotonic acid as raw material to carry out WITTIG reaction under the action of alkali; then adjusting the pH of the reaction liquid to 5-10; adding palladium compound or rhodium compound to carry out isomerization directly and obtain tretinoin compounds with desired configuration. The product yield of the process is high and the intermediate product in the reaction dose not need to be separated. The process is easy to operate and can save the production cost and as well is suitable for industrial production.

  一种用于合成维甲酸类化合物的立体选择性合成过程包括以下步骤：使用取代三苯基膦盐和β-甲酰丙烯酸作为原料，在碱的作用下进行威特希格反应；然后将反应液的pH值调整为5-10；添加钯化合物或铑化合物进行直接异构化，获得具有期望构型的维甲酸类化合物。该过程的产物收率高，反应中间体无需分离。该过程操作简便，可节省生产成本，适用于工业生产。
• All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use
  申请人：Moise Alexander R.

  公开号：US20080249042A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compositions of all-trans-retinol: all-trans-13,14-dihydroretinal saturase and methods of use thereof are provided.

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。
• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]
• Retinoids and related compounds. Part 14. A novel synthesis of conjugated 4-alkylidenebutenolides and their spectral characterization
  作者：Masayoshi Ito、Yuko Katsuta、Yumiko Yamano、Kiyoshi Tsukida

  DOI：10.1039/p19930000987

  日期：——

  A novel synthesis (the sulfone method) of carotenoidal alkylidenebutenolides is described together with spectral characterization of the latter.

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。
• Constraints of Opsin Structure on the Ligand-binding Site: Studies with Ring-fused Retinals¶
  作者：Takahiro Hirano、In Taek Lim、Don Moon Kim、Xiang-Guo Zheng、Kazuo Yoshihara、Yoshiaki Oyama、Hiroo Imai、Yoshinori Shichida、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)076<0606:coosot>2.0.co;2

  日期：——

  chromophores provided a twisted C11–C12 double bond for the C12–C14 ring-fused analog and all relaxed double bonds with a highly twisted C10–C11 bond for the C11–C13 ring-fused analog. The structural model of the C11–C13 ring-fused analog chromophore showed a characteristic flip of the cyclohexenyl moiety toward transmembrane segments 3 and 4. The structural models suggested that hula twist is a primary process

  摘要 环融合的视网膜类似物旨在检查 9-顺式视黄基发色团光异构化的 hula-twist 模式。两个 9-顺式视黄醛类似物，C11-C13 五元环稠合和 C12-C14 五元环稠合视黄醛衍生物，与视蛋白形成色素。C11–C13 环稠合类似物在甚至 -269°C 下异构化为松弛的全反式生色团（λmax > 400 nm），而希夫碱在 0°C 下保持质子化。C12-C14 环稠合类似物在 -196°C 下通过光化学转化为浴视紫质样发色团（λmax = 583 nm），然后在 0°C 下进一步转化为去质子化的希夫碱。模型构建研究表明，类似物不会在视紫质的视网膜结合位点形成色素，而是形成具有视蛋白结构的色素，由于跨膜螺旋的运动而产生较大的结合空间。模拟发色团异构化的分子动力学模拟为 C12-C14 环稠合类似物提供了一个扭曲的 C11-C12 双键，为 C11-C13 环稠合类似物提供了一个高度扭曲的