Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate | 261350-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate
• 英文别名: Se-phenyl (E)-6-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)hept-2-eneselenoate
• CAS: 261350-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₆OSe
• 分子量: 361.386
• InChiKey: RUCAOMALXSXURT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 epipentalenene
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentan-1-al 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate
  参考文献：
  名称：

  使用涉及烯酮自由基中间体的新型串联环化反应合成戊烯

  摘要：

  描述了一种新的合成角正丁烷（±）-戊烯的新方法，该方法基于包括从α，β-不饱和酰基自由基前体产生的乙烯酮中间体的连续5- exo- trig和5- exo- dig自由基环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02070-5

文献信息

• A new synthesis of pentalenene using a novel tandem cyclisation involving ketene radical intermediates
  作者：Nicole M Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02070-5

  日期：2000.1

  A new approach to the synthesis of the angular triquinane (±)-pentalenene, based on sequential 5-exo-trig and 5-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates produced from an α,β-unsaturated acyl radical precursor, is described.

  描述了一种新的合成角正丁烷（±）-戊烯的新方法，该方法基于包括从α，β-不饱和酰基自由基前体产生的乙烯酮中间体的连续5- exo- trig和5- exo- dig自由基环化反应。
• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。