(-)-tert-butyl (R)-3-(N-benzyl-N-chloroamino)-3-phenylpropanoate | 899216-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-tert-butyl (R)-3-(N-benzyl-N-chloroamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl(chloro)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 899216-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₂
• 分子量: 345.869
• InChiKey: OSQWRFRVJNQFDD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (R)-3-(N-benzyl-N-chloroamino)-3-phenylpropanoate 在 N-dibutylamino-DBU 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以65 mg的产率得到(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制的酰胺化锂的不对称共轭加成反应，不合成Otamixaban和Premafloxacin中间体

  摘要：

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060588d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(-)-tert-butyl (R)-3-(N-benzyl-N-chloroamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制的酰胺化锂的不对称共轭加成反应，不合成Otamixaban和Premafloxacin中间体

  摘要：

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060588d

文献信息

• Chiral ligand-controlled asymmetric conjugate amination of enoates with lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide
  作者：Takeo Sakai、Hirohisa Doi、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.040

  日期：2006.8

  Lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide behaved as a nice amination agent in a chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of tert-butyl cinnamate to give the conjugate amination product with 99% ee in 90% yield. Other acyclic and cyclic enoates were also aminated in reasonably high enantioselectivity, while the deprotonation of abstractable proton of enoates caused yield loss of the conjugate amination products, due to the bulkiness and enriched basicity of the lithium amide. Although such steric bulkiness made hard the hydrogenolytic cleavage of a mesitylmethyl-N bond of the adducts, a new protocol comprising N-chlorination-regioselective dehydro-chlorination-transoximation was developed for N-dearylmethylation, giving 3-aminoalkanoates in reasonably good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Intermediates for Otamixaban and Premafloxacin by the Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of a Lithium Amide
  作者：Takeo Sakai、Yoshito Kawamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo060588d

  日期：2006.6.1

  A chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of lithium benzyl(trimethylsilyl)amide with tert-butyl enoates gave the corresponding lithium enolates that were then treated with electrophiles, giving anti-alkylation products with high ee up to 98%. The benzyl group on the amino nitrogen was removed by the oxidation of secondary amines to imines and subsequent transoximation to give 3-aminoalkanoates

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。