11,11-dimethyl-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-6-ol | 212962-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,11-dimethyl-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-6-ol
• 英文别名: (1S,6S,8R)-11,11-dimethyl-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-6-ol
• CAS: 212962-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: IJJAHJSMAGDGKZ-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-dimethyl-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-6-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 28.33h， 生成 (1S,6S,8R)-11,11-dimethyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称环氧化。硫叶立德环氧化与手性 1,3-氧杂环己烷的立体电子控制的优化、机制和发现，包括异头和 Cieplak 效应的组合

  摘要：

  已经制备了一系列基于樟脑磺酸的 1,3-氧杂环己烷并在羰基化合物的催化不对称环氧化中进行了测试。发现衍生自乙醛 5b 的 1,3-氧杂环己烷在环氧化过程中具有最高的产率和对映选择性。对映选择性与所使用的溶剂和金属催化剂无关（尽管产率取决于两者）。将最佳条件应用于一系列醛，并观察到良好的对映选择性和非对映选择性。探索了对映选择性的起源，特别是研究了 1,3-氧杂环己烷的氧的作用。因此，制备了基于樟脑磺酸的1,3-氧杂噻吩（衍生自甲醛）的硫和碳类似物（即，1,3-二噻烷和噻烷类似物）。使用这一系列类似物，空间效应被最小化，以便可以研究电子效应。该系列化合物在催化循环中与...

  DOI：

  10.1021/ja9812150
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-camphor-10-thiol 在 cerium(III) chloride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.12h， 生成 11,11-dimethyl-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称环氧化。硫叶立德环氧化与手性 1,3-氧杂环己烷的立体电子控制的优化、机制和发现，包括异头和 Cieplak 效应的组合

  摘要：

  已经制备了一系列基于樟脑磺酸的 1,3-氧杂环己烷并在羰基化合物的催化不对称环氧化中进行了测试。发现衍生自乙醛 5b 的 1,3-氧杂环己烷在环氧化过程中具有最高的产率和对映选择性。对映选择性与所使用的溶剂和金属催化剂无关（尽管产率取决于两者）。将最佳条件应用于一系列醛，并观察到良好的对映选择性和非对映选择性。探索了对映选择性的起源，特别是研究了 1,3-氧杂环己烷的氧的作用。因此，制备了基于樟脑磺酸的1,3-氧杂噻吩（衍生自甲醛）的硫和碳类似物（即，1,3-二噻烷和噻烷类似物）。使用这一系列类似物，空间效应被最小化，以便可以研究电子效应。该系列化合物在催化循环中与...

  DOI：

  10.1021/ja9812150

文献信息

• Explorations into the Potential of Chiral Sulfonium Reagents to Effect Asymmetric Halonium Additions to Isolated Alkenes
  作者：Scott Snyder、Alexandria Brucks、Daniel Treitler、Shu-An Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1338865

  日期：——

  While methods for the racemic dihalogenation and halohydroxylation of alkenes have been known for decades, enantioselective variants of these processes remain elusive. Initial attempts were made to overcome this long-standing challenge by exploring the potential of chiral, crystalline, sulfur-derived halonium reagents to accomplish the asymmetric dichlorination and iodohydroxylation of 1,2-dihydronaphthalene. Asymmetric dichlorination of this substrate was achieved in 57% yield and 14% enantiomeric excess (ee), but asymmetric iodohydroxylation was much more successful, giving 67% yield and 63% ee. Thorough studies were made of these processes, including investigation of various chiral sulfide derivatives, their substrate scopes, and the reaction conditions.