(4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxynmethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 193976-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxynmethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 193976-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: RNRYLAHFBZKLAG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  420.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxynmethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxynmethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 D 抑制性 Izenamide A、B 和 C 的全合成以及 Izenamide B 的结构确认

  摘要：

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules24193424

文献信息

• Structural Congeners of Izenamides Responsible for Cathepsin D Inhibition: Insights from Synthesis-Derived Elucidation
  作者：Hyun Su Kim、Hyejin Kong、Taewoo Kim、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Seok-Ho Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/md21050281

  日期：——

  structural congeners of natural izenamides A, B, and C (1–3) responsible for cathepsin D (CTSD) inhibition. Structurally modified izenamides were synthesized and biologically evaluated, and their biologically important core structures were identified. We confirmed that the natural statine (Sta) unit (3S,4S)-γ-amino-β-hydroxy acid is a requisite core structure of izenamides for inhibition of CTSD, which

  本研究旨在阐明负责组织蛋白酶 D (CTSD) 抑制的天然 izenamides A、B 和 C (1–3) 的结构同类物。合成了结构修饰的 izenamides 并对其进行了生物学评估，并确定了其生物学上重要的核心结构。我们证实天然的他汀 (Sta) 单元 (3S,4S)-γ-氨基-β-羟基酸是依那酰胺抑制 CTSD 所必需的核心结构，它与许多人类疾病的病理生理作用密切相关。有趣的是，掺入他汀的 izenamide C 变体 (7) 和 18-epi-izenamide B 变体 (8) 表现出比天然 izenamides 更有效的 CTSD 抑制活性。
• 5-Substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0264106A2

  公开（公告）日：1988-04-20

  A 5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivative having the formula: wherein R¹ is a hydrogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group or a lower alkanoyl group which may be substituted by from one to three substituents selected from the group consisting of an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an aryloxy group, an aralkyloxycarbonylamino group, a lower alkoxycarbonylamino group wherein each of X¹ and X² which may be the same or different is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, or X¹ and X² form together with the adjacent nitrogen atom a 5- or 6-membered heterocyclic group which may further contain a hereto atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom which may further contain a double bond in its carbon chain, each of R², R³ and R⁵ which may be the same or different is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a residue of an acidic, neutral or basic amino acid, R⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R⁶ is a lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl group which is substituted by one or two hydroxyl groups, R⁷ is a hydroxyl group, a -OY group wherein Y is a lower alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkanoyloxyalkyl group, a lower alkoxycarbonyloxyalkyl group or a 1-phthalidyl group, wherein each of Y¹ and Y² which may be the same or different is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a cycloalkyl group, or Y¹ and Y² form together with the adjacent nitrogen atom 5- or 5-membered heterocyclic group which may further contain a hereto atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and each of n and m which may be the same or different is 0 or 1.

  5-取代氨基-4-羟基戊酸衍生物，其式如下 其中 R¹为氢原子、低级烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基或低级烷酰基，该低级烷酰基可被选自氨基、羟基、羧基、芳氧基、芳烷氧基羰基氨基、低级烷氧基羰基氨基所组成的组中的一至三个取代基所取代 其中 X¹ 和 X² 可相同或不同，各自为氢原子、低级烷基、芳基或芳烷基，或 X¹ 和 X² 与邻近的氮原子一起形成 5 或 6 元杂环基团，该杂环基团可进一步包含一个从氮原子、氧原子和硫原子组成的组中选出的同族原子，该杂环基团可进一步在其碳链中包含一个双键，R²、R³ 和 R⁵ 可相同或不同，各自为氢原子、R⁴ 是氢原子或低级烷基，R⁶ 是被一个或两个羟基取代的低级烷基、环烷基、环烷基烷基或芳烷基、R⁷ 是羟基、-OY 基团，其中 Y 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、低级烷氧羰氧基烷基或 1-邻苯二甲酰基、 其中Y¹和Y²可以相同或不同，各自为氢原子、低级烷基、芳基、芳烷基或环烷基，或Y¹和Y²与相邻的氮原子一起形成5元或5元杂环基团，该杂环基团可进一步包含一个从氮原子、氧原子和硫原子组成的组中选出的同位原子，且n和m可以相同或不同，各自为0或1。
• Stereoselective synthesis of (−)-N-Boc-statine and (−)-N-Boc-Norstatine
  作者：G. Veeresha、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01108-8

  日期：1997.7

  An efficient synthesis of optically pure N-Boc-statine (9) and N-Boc-norstatine (11) has been developed via a syn selective Grignard reaction of N-Boc-leucinal with allyl- or vinylmagnesium bromide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• US4851387A
  申请人：——

  公开号：US4851387A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。