(4S,5S)-5-Allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 193976-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-Allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 193976-27-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: CDMPWODLALQTAC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 izenamide B
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 D 抑制性 Izenamide A、B 和 C 的全合成以及 Izenamide B 的结构确认

  摘要：

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules24193424
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Allyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-N-Boc-statine and (−)-N-Boc-Norstatine

  摘要：

  An efficient synthesis of optically pure N-Boc-statine (9) and N-Boc-norstatine (11) has been developed via a syn selective Grignard reaction of N-Boc-leucinal with allyl- or vinylmagnesium bromide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01108-8

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Helix Mimetics Based on the Covalent H-Bond Replacement and Amide Surrogate
  作者：Junyang Liu、Shoubin Tang、Jia-Lei Yan、Tao Ye

  DOI：10.3390/molecules28020780

  日期：——

  A novel hydrogen bond surrogate-based (HBS) α-helix mimetic was designed by the combination of covalent H-bond replacement and the use of an ether linkage to substitute an amide bond within a short peptide sequence. The new helix template could be placed in position other than the N-terminus of a short peptide, and the CD studies demonstrate that the template adopts stable conformations in aqueous

  通过结合共价氢键取代和使用醚键取代短肽序列中的酰胺键，设计了一种新型的基于氢键替代物 (HBS) 的 α-螺旋模拟物。新的螺旋模板可以放置在短肽的 N 末端以外的位置，并且 CD 研究表明该模板在异常高温的水性缓冲液中采用稳定的构象。