(4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyanomethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 537035-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyanomethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 537035-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 296.41
• InChiKey: KNDLCBHTDOYPIQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyanomethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(4S,5S)-4-Isobutyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-ethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]oxirane 在 碘 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyanomethyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的环氧化物的有效级联反应合成手性碘-N，O-丙酮化物氨基支架

  摘要：

  新型氨基酸衍生的碘-N，O-丙酮化物缩醛被开发为手性，不可表麻的支架，以促进复杂分子的合成。这些支架可通过⩽6步骤轻松地从市售氨基酸衍生物制备，包含正交保护的β-羟基胺部分，并具有直接反应性的烷基碘基团，可轻松实现取代化学。此外，开发了一种新颖的开环/环化级联反应，可以从容易获得的环氧化物衍生物中高效制备这些化合物（59-72％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.049

文献信息

• Synthesis of chiral iodo-N,O-acetonide aminal scaffolds via an efficient cascade reaction of amino acid-derived epoxides
  作者：J. Paige Souder、Zachary M. Evans、Joshua A. Driver、Eric J. Pozzo、Andrew J. Lampkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.049

  日期：2011.12

  Novel amino acid-derived iodo-N,O-acetonide aminals were developed as chiral, non-epimerizable scaffolds to facilitate complex molecule synthesis. These scaffolds are readily prepared from commercially available amino acid derivatives in ⩽6 steps, contain an orthogonally-protected β-hydroxy amine moiety, and feature a directly reactive alkyl-iodide group for facile substitution chemistry. Further,

  新型氨基酸衍生的碘-N，O-丙酮化物缩醛被开发为手性，不可表麻的支架，以促进复杂分子的合成。这些支架可通过⩽6步骤轻松地从市售氨基酸衍生物制备，包含正交保护的β-羟基胺部分，并具有直接反应性的烷基碘基团，可轻松实现取代化学。此外，开发了一种新颖的开环/环化级联反应，可以从容易获得的环氧化物衍生物中高效制备这些化合物（59-72％）。
• A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Angel Dı́az、Benjamı́n Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Walls、José L.Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00819-4

  日期：2003.3

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.