(+)-5'-hydroxymethylpiperitol | 1126087-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-5'-hydroxymethylpiperitol
• 英文别名: (+)-(7α,7'α,8α, 8'α)-4,5-dimethoxy-3',4'-(methylenedioxy)-7,9': 7',9-diepoxylignan-3-ol；(7α,7'α,8α,8'α)-3,4-dioxymethylene-3',4'-dimethoxy-7,9',7',9-diepoxylignan-5'-ol；(+)-(7S,7'S,8R,8'R)-4,5-dimethoxy-3',4'-(methylenedioxy)-7,9': 7',9-diepoxylignan-3-ol；5-[(1S,3aR,4S,6aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-2,3-dimethoxyphenol；5-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 1126087-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HWUXVEOGRHSOBG-AFHBHXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{(R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy][(R)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl}-1,2-phenylene bis(2-nitrobenzenesulfonate) 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 乙酰氯 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (+)-5'-hydroxymethylpiperitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of Optically Active Furofuran Lignans

  摘要：

  Plant products (+)-sesamin, (+)-sesaminol, (+)-methylpiperitol, (+)-aschantin, and (+)-5'-hydroxymethylpiperitol were synthesized in a highly stereocontrolled manner through L-proline-catalyzed bifunctional-urea-accelerated cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378812

文献信息

• Stereocontrolled Total Syntheses of Optically Active Furofuran Lignans
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan、Makoto Inai、Ryo Ishikawa、Naoto Yoshida、Nana Shirakawa、Yusuke Akao、Yusuke Kawabe、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi

  DOI：10.1055/s-0034-1378812

  日期：——

  Plant products (+)-sesamin, (+)-sesaminol, (+)-methylpiperitol, (+)-aschantin, and (+)-5'-hydroxymethylpiperitol were synthesized in a highly stereocontrolled manner through L-proline-catalyzed bifunctional-urea-accelerated cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.