3,3'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl | 1350437-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 3-[2-[3-[3-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]pyridine；3-[2-[3-[3-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 1350437-32-9
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: QKAGILUZCDQJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)bis(trifluoromethanesulfonato)platinum(II) 、 3,3'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl 生成 、
  参考文献：
  名称：

  金属-超分子自组装多边形的配体组成和构象的细微差异的影响†

  摘要：

  3，3′-双（吡啶-[ n ]-乙炔基）联苯（n＝ 3、4）和相应的2，2′-联吡啶与（dppp）Pt II三氟甲磺酸酯组装成金属-超分子多边形。根据末端吡啶N原子的位置，组装反应导致不同的平衡产物。Pt II配合物上的配体交换缓慢，可以在数小时的时间范围内达到平衡。在组装过程中，较大的多边形在动力学控制下形成。时间相关的1 H和31证实了这一点P NMR光谱符合补充性ESI质谱实验。吡啶N原子位置的结构差异反映在复合离子的串联质谱中。另外，观察到了质量选择的M 3 L 3离子的高度特异性裂解过程，该过程通过环收缩进行，产生较小的M 2 L 2离子。

  DOI：

  10.1039/c1dt10621j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3,3'-bis(pyridine-3-ylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578

文献信息

• Structure-Activity Relationships for Negative Allosteric mGluR5 Modulators
  作者：Birgitte H. Kaae、Kasper Harpsøe、Trine Kvist、Jesper M. Mathiesen、Christina Mølck、David Gloriam、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Søren M. Nielsen、Birgitte Nielsen、Hans Bräuner-Osborne、Per Sauerberg、Rasmus P. Clausen、Ulf Madsen

  DOI：10.1002/cmdc.201100578

  日期：2012.3.5

  A series of compounds based on the mGluR5‐selective ligand 2‐methyl‐6‐(phenylethynyl)pyridine (MPEP) were designed and synthesized. The compounds were found to be either structural analogues of MPEP, substituted monomers, or dimeric analogues. All compounds retained mGluR5 selectivity with only weak or no activity at other mGluRs or iGluRs. The substituted analogue, 1,3‐bis(pyridin‐2‐ylethynyl)benzene

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。
• Effects of subtle differences in ligand constitution and conformation in metallo-supramolecular self-assembled polygons
  作者：Boris Brusilowskij、Egor V. Dzyuba、Ralf W. Troff、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c1dt10621j

  日期：——

  The constitutional difference in the pyridine N-atom position is reflected in the tandem mass spectra of the complex ions. In addition, a highly specific fragmentation process of mass-selected M3L3 ions was observed, which proceeds through a ring contraction yielding smaller M2L2 ions.

  3，3′-双（吡啶-[ n ]-乙炔基）联苯（n＝ 3、4）和相应的2，2′-联吡啶与（dppp）Pt II三氟甲磺酸酯组装成金属-超分子多边形。根据末端吡啶N原子的位置，组装反应导致不同的平衡产物。Pt II配合物上的配体交换缓慢，可以在数小时的时间范围内达到平衡。在组装过程中，较大的多边形在动力学控制下形成。时间相关的1 H和31证实了这一点P NMR光谱符合补充性ESI质谱实验。吡啶N原子位置的结构差异反映在复合离子的串联质谱中。另外，观察到了质量选择的M 3 L 3离子的高度特异性裂解过程，该过程通过环收缩进行，产生较小的M 2 L 2离子。