((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde | 137871-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde
• CAS: 137871-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MUMQUTJRDHRKQV-LFSVMHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-1-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008