(+/-)-pentalenolaktone P methyl ester | 137871-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-pentalenolaktone P methyl ester
• 英文别名: (+/-)-pentalenolactone P methyl ester
• CAS: 137871-29-5；137941-12-9；143005-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WEQXJWVIHGIQOE-VGCNYCRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-ethanol pivalate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-pentalenolaktone P methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone P methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00024a062

文献信息

• Stereocontrolled access to the most highly condensed pentalenolactone antibiotic. From cycloheptatriene to pentalenolactone P methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Ho Jung Kang、Choon Sup Ra

  DOI：10.1021/ja00045a008

  日期：1992.9

  by an appropriate Diels-Alder reaction, other notable transformations include a regioselective chain-lengthening, oxadi-π-methane rearrangement, lactone ring construction by an intramolecular Michael reaction-oxidation sequence, and use of monomeric formaldehyde to introduce the final carbon atom. The chemistry outlined defines a strategy that is highly stereocontrolled and completely tolerant of a

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标