6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 13130-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)coumarin；6-Brom-3-<2-hydroxy-phenyl>-cumarin；6-bromo-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-2-one；6-Bromo-3-(2-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 13130-29-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: WUWFSDILAJOSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-bromo-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 2）-H官能化的铜介导的香豆甾烷合成：香豆酚和4'- O-甲基香豆酚的保护基自由途径

  摘要：

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.057
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(2'-methoxy)phenylcoumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-bromo-3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Vasorelaxant and Platelet Antiaggregatory Activities of a New Series of 6-Halo-3-phenylcoumarins

  摘要：

  通过珀金反应和水解法合成了一系列 6-卤基-3-羟基苯基香豆素（白藜芦醇-香豆素杂交衍生物），产量很高。研究人员评估了这些新化合物在用苯肾上腺素（PE）预先收缩的完整大鼠主动脉环中的血管舒张活性，以及它们对凝血酶诱导的洗净人血小板聚集的抑制作用。这些化合物具有浓度依赖性，能放松血管平滑肌，其中一些化合物的血小板抗聚集活性比反式白藜芦醇和其他一些以前合成的衍生物高出 30 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules15010270

文献信息

• Organocatalytic condensation–ring opening–annulation cascade reactions between N-Bocindolin-2-ones/benzofuran-2(3H)-ones and salicylaldehydes for synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Yuyu Cheng、Pengfei Zhang、Yanwen Jia、Zhiqiang Fang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c7ob01730h

  日期：——

  An organocatalytic cascade synthesis of 3-arylcoumarins has been developed.

  已开发出一种有机催化级联合成3-芳基香豆素的方法。
• 一种有机催化高效合成3-芳基香豆素类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107382933A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种有机催化高效合成3‑芳基香豆素类化合物的方法，以DBU和/或TMG为催化剂，式A化合物和式B化合物反应得到式C化合物：其中，X为NBoc、NAc或O；R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基；R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基。该方法具有反应底物广泛，条件温和，实验操作简单，后处理方便的特点。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Synthesis and Vasorelaxant and Platelet Antiaggregatory Activities of a New Series of 6-Halo-3-phenylcoumarins
  作者：Elías Quezada、Giovanna Delogu、Carmen Picciau、Lourdes Santana、Gianni Podda、Fernanda Borges、Verónica García-Morales、Dolores Viña、Francisco Orallo

  DOI：10.3390/molecules15010270

  日期：——

  A series of 6-halo-3-hydroxyphenylcoumarins (resveratrol-coumarins hybrid derivatives) was synthesized in good yields by a Perkin reaction followed by hydrolysis. The new compounds were evaluated for their vasorelaxant activity in intact rat aorta rings pre-contracted with phenylephrine (PE), as well as for their inhibitory effects on platelet aggregation induced by thrombin in washed human platelets. These compounds concentration-dependently relaxed vascular smooth muscle and some of them showed a platelet antiaggregatory activity that was up to thirty times higher than that shown by trans-resveratrol and some other previously synthesized derivatives.

  通过珀金反应和水解法合成了一系列 6-卤基-3-羟基苯基香豆素（白藜芦醇-香豆素杂交衍生物），产量很高。研究人员评估了这些新化合物在用苯肾上腺素（PE）预先收缩的完整大鼠主动脉环中的血管舒张活性，以及它们对凝血酶诱导的洗净人血小板聚集的抑制作用。这些化合物具有浓度依赖性，能放松血管平滑肌，其中一些化合物的血小板抗聚集活性比反式白藜芦醇和其他一些以前合成的衍生物高出 30 倍。