ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxycyclohexyl]propanoate | 123887-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxycyclohexyl]propanoate
• CAS: 123887-01-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: DCFBVYIMFCPVLD-XSEFMFLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxycyclohexyl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4-trimethyl-4-cyclohexen-1α-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-2,2,4-trimethyl-3-(3-oxobutyl)-5-phenylmethoxycarbonyloxycyclohexyl]propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以82.6%的产率得到ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxycyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——