(3S,3aS,11aS,11bR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3a-methyl-2,3,8,9,10,11b-hexahydro-1H-indeno[4,5-b]chromen-7-one | 1041183-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS,11aS,11bR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3a-methyl-2,3,8,9,10,11b-hexahydro-1H-indeno[4,5-b]chromen-7-one
• CAS: 1041183-87-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 544.922
• InChiKey: JQKQGIIUDACYQU-VGGPVXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (3S,3aS,11aS,11bR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3a-methyl-2,3,8,9,10,11b-hexahydro-1H-indeno[4,5-b]chromen-7-one 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cortistatins A and J

  摘要：

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.

  DOI：

  10.1021/jo2002616

文献信息

• A Concise Synthesis of the Pentacyclic Framework of Cortistatins
  作者：Shuji Yamashita、Kentaro Iso、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol8012099

  日期：2008.8.21

  An efficient synthesis of the pentacyclic framework of cortistatins has been developed. The key strategy comprises assembly of the A- and the CD-ring fragments by Knoevenagel reaction, facile formation of the pyran ring via electrocyclization, and construction of the seven-membered B-ring by radical addition to an alpha,beta-unsaturated ketone.
• Total Synthesis of Cortistatins A and J
  作者：Shuji Yamashita、Kentaro Iso、Kazuki Kitajima、Masafumi Himuro、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo2002616

  日期：2011.4.15

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.