[(1S,3aR,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a-tetrahydroinden-5-yl] trifluoromethanesulfonate | 1041183-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3aR,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a-tetrahydroinden-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1041183-84-9
• 化学式: C₂₅H₄₅F₃O₅SSi₂
• 分子量: 570.862
• InChiKey: WTKSXJYMORDLGY-PTLVVNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aR,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a-tetrahydroinden-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cortistatins A and J

  摘要：

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.

  DOI：

  10.1021/jo2002616
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 [(1S,3aR,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a-tetrahydroinden-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cortistatins A and J

  摘要：

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.

  DOI：

  10.1021/jo2002616