1-(4-oxo-4-phenylbutyl)piperidin-2-one | 21172-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-oxo-4-phenylbutyl)piperidin-2-one
• 英文别名: N-(3-Benzoyl-propyl)-2-piperidon
• CAS: 21172-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ASWSVQDMGLTKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-oxo-4-phenylbutyl)piperidin-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2,3,5,6,7,8-hexahydroindolizin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 聚合甲醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸 、 二氯二茂钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到1-(4-oxo-4-phenylbutyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060

文献信息

• Intramolecular Keto Lactam Condensation: A Convenient and Straightforward Approach to Bicyclic Vinylogous Lactams
  作者：Pei-Qiang Huang、Ting Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201701060

  日期：2017.11.24

  lyl trifluoromethanesulfonate (TBDMSOTf), lactam activation with triflic anhydride (Tf2O), and a tandem cyclocondensation reaction. The reaction can be run in a one-pot manner or in a two-step fashion, both under mild conditions. The yields for the one-pot version were 52–80 %. In some cases, the two-step version gave higher overall yields (44–85 %) than the one-pot version.

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，