2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-4-(O-benzylglutaryl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel | 248272-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-4-(O-benzylglutaryl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel
• 英文别名: 5-O-[(1S,5S,6R,7S,10R,11S,12S,13S,15R,18S)-15-acetyloxy-18-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-11,12-dihydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14-dioxo-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-7-yl] 1-O-benzyl pentanedioate
• CAS: 248272-51-7
• 化学式: C₅₇H₆₉NO₁₇Si
• 分子量: 1068.26
• InChiKey: RJVOLSAWFAMOAL-CPENUNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-4-(O-benzylglutaryl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deacetyl-4-(O-benzylglutaryl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a novel C4–C6 bridged paclitaxel analog

  摘要：

  The novel paclitaxel analog 15 with a bridge between the C-4 and C-6 positions was synthesized and was found to be less active than paclitaxel in in vitro tubulin assembly and cytotoxicity assays. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00552-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-4-(O-benzylglutaryl)-6α-hydroxy-7-epipaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a novel C4–C6 bridged paclitaxel analog

  摘要：

  The novel paclitaxel analog 15 with a bridge between the C-4 and C-6 positions was synthesized and was found to be less active than paclitaxel in in vitro tubulin assembly and cytotoxicity assays. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00552-9